4-N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine tert.-butyl ester | 152781-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine tert.-butyl ester
• 英文别名: 4-N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-L-asparagine tert.-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-amino-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 152781-03-8
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₁₂
• 分子量: 518.518
• InChiKey: PNDVBDBWYHQJJQ-VDCAWCAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine tert.-butyl ester 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N²-[N²-[N²-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]alaninyl]tryptophyl]-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  合成新的基于天冬酰胺的糖肽，用于未来的扫描隧道显微镜研究。

  摘要：

  为了研究寡糖和拟肽的生物学功能，在溶液中制备了新的含有糖肽的天冬酰胺基单糖和二糖。使用正交的Fmoc / t- Bu策略以及碳水化合物部分的乙酰基保护基，研究了两种常见的肽偶联剂的适用性。因此，将制备的糖肽文库设计为细胞表面的模型系统，以供将来通过在金属表面上使用软着陆电喷雾束沉积（ES-IBD）的组合制备质谱和扫描隧道显微镜（STM）进行研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.80
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Asn[Glc(OAc)4]-O-tBu 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine tert.-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的基于天冬酰胺的糖肽，用于未来的扫描隧道显微镜研究。

  摘要：

  为了研究寡糖和拟肽的生物学功能，在溶液中制备了新的含有糖肽的天冬酰胺基单糖和二糖。使用正交的Fmoc / t- Bu策略以及碳水化合物部分的乙酰基保护基，研究了两种常见的肽偶联剂的适用性。因此，将制备的糖肽文库设计为细胞表面的模型系统，以供将来通过在金属表面上使用软着陆电喷雾束沉积（ES-IBD）的组合制备质谱和扫描隧道显微镜（STM）进行研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.80

文献信息

• Glycopeptide derivatives, a process for their preparation and
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US05556941A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  Glycopeptide derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical agents containing these compounds N-Glycopeptide derivatives of the formula I ##STR1## where aromatic is an unsubstituted or substituted benzene residue, naphthalene residue, chroman residue, chromene residue or coumarone residue, a is 0 to 5, b is 0 to 4, c is 0 or 1, d is 1 or 2 R.sup.1 is (C.sub.1 -C.sub.3)-alkyl, R.sup.2 is (C.sub.1 -C.sub.3)-alkyl or (C.sub.1 -C.sub.3)-alkyloxy, R.sup.3 is H, OH, (C.sub.1 -C.sub.3)-alkyloxy, NH.sub.2, NH-(C.sub.1 -C.sub.6)-alkanoyl, NH-benzoyl, NH--SO.sub.3 H or NH-acyl radical of a natural N-acetylated amino acid, R.sup.4 is H, OH, or (C.sub.1 -C.sub.3)-alkyloxy, R.sup.5 is H, OH, (C.sub.1 -C.sub.3)-alkyloxy, fluorine, chlorine or bromine, R.sup.6 is H, CH.sub.3, CH.sub.2 OH, CH.sub.2 O--(C.sub.1 -C.sub.6), CH.sub.2 NHCOCH.sub.3 or CH.sub.2 NH--SO.sub.3 H, R.sup.5 and R.sup.6 are together O--CH.sub.2 --O--CH.sub.2, --O--CH(CH.sub.3)--O--CH.sub.2 or O--C(CH.sub.3).sub.2 --O--CH.sub.2, R.sup.7 is hydroxy-(C.sub.2 -C.sub.4)-alkyl or (C.sub.2 -C.sub.4)-alkyloxy-(C.sub.2 -C.sub.4)-alkyl, R.sup.8 is H or (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl or R.sup.7 -N-R.sup.8 are together a pyrrolidine ring or piperdine ring or morpholine ring, which can be substituted by HO, HOCH.sub.2, CH.sub.3 or COOH, W is --O--, --CONH-- or --C.sub.6 H.sub.4 --CONH and H-X is HCl, a (C.sub.1 -C.sub.7)-alkanoic acid or another pharmacologically tolerated inorganic or organic acid, are described, as are a process for their preparation and a pharmaceutical agent which contains these novel compounds. These pharmaceuticals can be used in particular for the therapy of thrombotic disorders.

  糖肽衍生物、其制备方法和含有这些化合物的药物制剂。式I的N-糖肽衍生物： 其中芳基是未取代或取代的苯基残基、萘基残基、色基残基、色酮基残基或香豆素基残基，a为0至5，b为0至4，c为0或1，d为1或2，R1为(C1-C3)-烷基，R2为(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基，R3为H、OH、(C1-C3)-烷氧基、NH2、NH-(C1-C6)-烷酰基、NH-苯甲酰基、NH--SO3H或天然N-乙酰化氨基酸的NH-酰基基团，R4为H、OH或(C1-C3)-烷氧基，R5为H、OH、(C1-C3)-烷氧基、氟、氯或溴，R6为H、CH3、 H、CH2O-(C1-C6)、 NHCO 或 NH--SO3H，R5和R6在一起为O--CH2--O-- 、--O--CH( )--O-- 或O--C( )2--O-- ，R7为羟基-(C2-C4)-烷基或(C2-C4)-烷氧基-(C2-C4)-烷基，R8为H或(C1-C6)-烷基，或R7-N-R8在一起为吡咯烷环或哌啶环或吗啉环，可以被HO、HO 、 或COOH取代，W为--O--、--CONH--或--C6H4--CONH，H-X为HCl、(C1-C7)-烷基酸或另一种药理上可耐受的无机或有机酸。还描述了制备这些新化合物的方法和含有这些化合物的药物制剂。这些药物特别适用于治疗血栓性疾病。
• Glycopeptid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0558961A2

  公开（公告）日：1993-09-08

  Es werden O- und N-Glycopeptid-Derivate der Formel I worin AromatBenzol-, Naphthalin-, Chroman-, Chromen- oder Cumaron-Rest, a1 bis 5, b 0 bis 4, c 0 oder 1, d 1 oder 2 und die Reste R¹H oder (C₁-C₃)-Alkyl, R²H, (C₁-C₃)-Alkyl oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R³H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, NH₂, NH-(C₁-C₆)-Alkanoyl, NH-Benzoyl, NH-SO₃H oder NH-Acylrest einer natürlichen N-acetylierten Aminosäure, R⁴H, OH, oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R⁵H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, Fluor, Chlor oder Brom, R⁶H, CH₃, CH₂OH, CH₂O-(C₁-C₆)-Alkanoyl, CH₂NHCOCH₃ oder CH₂NH-SO₃H R⁵ und R⁶zusammen O-CH₂-O-CH₂, O-CH(CH₃)-O-CH₂ oder O-C(CH₃)₂-O-CH₂, R⁷Hydroxy-(C₂-C₄)-alkyl oder (C₂-C₄)-Alkyloxy-(C₂-C₄)-alkyl, R⁸H oder (C₁-C₆)-Alkyl oder R⁷-N-R⁸zusammen einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring bilden, der mit den Substituenten HO, HOCH₂, CH₃ oder COOH werden kann, W-O-, -CONH- oder -C₆H₄CONH- und H-XHCl, (C₁-C₇)-Alkansäure oder eine physiologisch verträgliche anorganische oder organische Säure, sind, beschrieben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ein pharmazeutisches Mittel, in dem diese neuen Verbindungen enthalten sind. Diese Arzneimittel können besonders zur Therapie thrombotischer Erkrankungen verwendet werden.

  式 I 的 O-和 N-糖肽衍生物 其中 芳香苯、萘、色蒽、色烯或香豆素酮自由基、 a1 至 5，b 0 至 4，c 0 或 1，d 1 或 2，以及自由基 R¹H 或 (C₁-C₃)- 烷基、 R²H、（C₁-C₃）-烷基或（C₁-C₃）-烷氧基、 R³H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、NH₂、NH-(C₁-C₆)-烷酰基、NH-苯甲酰基、NH-SO₃H 或天然 N-乙酰化氨基酸的 NH-酰基、 R⁴H、OH 或 (C₁-C₃)- 烷氧基、 R⁵H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、氟、氯或溴、 R⁶H、CH₃、CH₂OH、CH₂O-(C₁-C₆)-烷酰基、CH₂NHCOCH₃或 CH₂NH-SO₃H R⁵ 和 R⁶ 合在一起为 O-CH₂-O-CH₂、O-CH(CH₃)-O-CH₂ 或 O-C(CH₃)₂-O-CH₂、 R⁷羟基-(C₂-C₄)-烷基或(C₂-C₄)-烷氧基-(C₂-C₄)-烷基、 R⁸H 或 (C₁-C₆)- 烷基或 R⁷-N-R⁸ 共同形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，可被 HO、HOCH₂、CH₃ 或 COOH 取代、 W-O-、-CONH- 或 -C₆H₄CONH- 以及 H-XHCl、(C₁-C₇)-烷酸或生理上相容的无机酸或有机酸、 描述了其制备方法和含有这些新化合物的药物组合物。这些药物尤其可用于治疗血栓性疾病。
• US5556941A
  申请人：——

  公开号：US5556941A

  公开（公告）日：1996-09-17