Fmoc-Phe-ODhbt | 114119-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-ODhbt
• 英文别名: Fmoc-Phe-OObt；(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 114119-90-3
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄O₅
• 分子量: 532.555
• InChiKey: AQTGQPFUALZAJW-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gln-Glu(OtBu)-OH 、 Fmoc-Phe-ODhbt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到Fmoc-Phe-Gln-Glu(OtBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到Fmoc-Phe-ODhbt
  参考文献：
  名称：

  一种新的简便的一锅制备Fmoc氨基酸的五氟苯基（Pfp）和3,4-二氢-4-氧代1,2,3-苯并三嗪-3-基（Dhbt）酯。

  摘要：

  对于N五氟苯基和3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯的制备的新的一锅程序α -9-芴氨基酸不带有侧链保护基团是描述。该方法无需使用高度致敏的DCC，即可以高收率和纯度获得所需的活化酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80788-8

文献信息

• Peptide synthesis. Part 12. 3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl esters of fluorenylmethoxycarbonyl amino acids as self-indicating reagents for solid phase peptide synthesis
  作者：Eric Atherton、Jill L. Holder、Morten Meldal、Robert C. Sheppard、Robert M. Valerio

  DOI：10.1039/p19880002887

  日期：——

  The preparation and characterisation of 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazinyl esters (1) of Fmoc-amino acids and their use in solid phase peptide synthesis is described. Ionisation of the liberated hydroxy component (2) by the starting resin-bound amine provides a useful colour indicator of the progress of acylation reactions.

  描述了Fmoc-氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪基酯（1）的制备和表征及其在固相肽合成中的用途。起始的与树脂结合的胺将游离的羟基组分（2）电离，为酰化反应的进程提供了有用的颜色指示剂。