ZINC00477912 | 91323-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ZINC00477912
• 英文别名: 2-methyl-3H-<1.2.4>triazepino<2.3-a>benzimidazol-4-one；2-methyl-3H-1,2,4-triazepino<2,3-a>benzimidazol-4(5H)-one；2-methyl-3H,5H-1,2,4-triazepino<2,3-a>benzimidazol-4-one；2-methyl-3H-benzimidazolo[1,2-b][1,2,4]triazepin-4(5H)-one；3H-2-Methyl-1,2,4-triazepino[2,3-a]benzimidazole-4(5H)-one；2-methyl-3H-[1.2.4]triazepino[2.3-a]benzimidazol-4-one；2-methyl-3,6-dihydro-[1,2,4]triazepino[2,3-a]benzimidazol-4-one
• CAS: 91323-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: CYBQAJDNZNMAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZINC00477912 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9ci)-1H-苯并咪唑-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  缩合咪唑-1,2,4-嗪。31.取代的1,2,4-三唑并[2,3-a]苯并咪唑的合成及化学转化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1019573532428
• 作为产物：
  描述：

  5H-2-methyl-3-phenylazo-1,2,4-triazepino[2,3-a]benzimidazol-3-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ZINC00477912
  参考文献：
  名称：

  缩合咪唑-1,2,4-嗪。31.取代的1,2,4-三唑并[2,3-a]苯并咪唑的合成及化学转化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1019573532428

文献信息

• Potential antidiabetic activity and molecular docking studies of novel synthesized 3.6-dimethyl-5-oxo-pyrido[3,4-f][1,2,4]triazepino[2,3-a]benzimidazole and 10-amino-2-methyl-4-oxo pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Youness El Bakri、El Hassane Anouar、Ilias Marmouzi、Karima Sayah、Youssef Ramli、My El Abbes Faouzi、El Mokhtar Essassi、Joel T. Mague

  DOI：10.1007/s00894-018-3705-9

  日期：2018.7

  natural inhibitors have been developed for diabetes treatment. Herein, we report the potential antidiabetic activity of two new heterocyclic systems, namely 3.6-dimethyl-5-oxo-pyrido[3,4f][1,2,4]triazepino[2,3-a]benzimidazole (I) and 10-amino-2-methyl-4-oxo pyrimido[1,2-a]benzimidazole (II) against three related enzymes: α-amylase, α-glucosidase and β-galactosidase. Compounds I and II were synthesized by

  糖尿病影响全球人口众多，被认为是主要的死亡原因。已经开发出许多合成的和天然的抑制剂用于糖尿病治疗。在这里，我们报告了两个新的杂环系统，即3.6-二甲基-5-氧代-吡啶并[3,4f] [1,2,4]三氮杂环庚烷[2,3-a]苯并咪唑（I）和10的潜在抗糖尿病活性-氨基-2-甲基-4-氧代嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑（II）对抗三种相关酶：α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶。化合物I和II在水存在下，通过DMF-DMA和硫酸二甲酯在2-甲基-3H-苯并咪唑并[1,2b] [1,2,4] triazepin-4（5H）-one上合成，并进行表征单次X射线衍射。通过应用Lamarckian遗传算法方法，通过分子对接方法强调了I和II活性位点与目标酶（稳定复合物配体-受体）的结合相互作用模式。此外，已经提出了合理的机制来解释其合成。Hirshfeld表面分析揭示了分子相互作用的性质，指纹图谱
• Synthesis, spectroscopic characterizations, DFT, molecular docking and molecular dynamics simulations of a novel 2-methyl-3H-benzimidazolo[1,2-b][1,2,4]triazepin-4(5H)-one
  作者：Youness El Bakri、El Hassane Anouar、Karthikeyan Subramani、Ali Ben-Yahya、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127317

  日期：2020.2

  1H NMR chemical shifts are relatively in good agreement with the corresponding experimental ones. However, B3LYP, B3P86 and PBE0 hybrid functional fail in reproduction of experimental λMAX of the tilted compound and it is underestimated by the tested hybrid functionals with deviations to the experimental values of 30, 34 and 40 nm for B3LYP, B3P86 and PBE0, respectively. In addition, molecular docking

  摘要 合成了一种名为 2-methyl-3H-benzimidazolo[1,2-b][1,2,4]triazepin-4(5H)-one (C11H10N4O) 的新型化合物，并通过光谱技术 (FT-IR) 对其进行了表征。 ,UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR 和质谱。标题分子的优化分子结构分析、振动波数、13C 和 1H NMR 化学位移已在 DFT/B3LYP 方法中使用 6-31 + G(d,p) 基组进行。使用 B3LYP、B3P86 和 PBE0 混合函数计算的电子吸收波长。缩放的振动模式以及预测的 13C NMR 和 1H NMR 化学位移与相应的实验结果相对吻合。然而，B3LYP，B3P86 和 PBE0 混合泛函无法再现倾斜化合物的实验 λMAX，并且被测试的混合泛函低估，B3LYP、B3P86 和 PBE0 的实验值分别偏离 30、34 和 40 nm。此
• Reactions of 1,2-diaminobenzimidazoles with β-dicarbonyl compounds
  作者：C. Romano、E. De La Cuesta、C. Avendano、F. Florencio、J. Sainz-Aparicio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86088-9

  日期：1988.1

  The reactions of 1,2-diaminobenzimidazoles with β-dicarbonyl compounds give 1,2,4-triazepino [2,3-a]benzimidazole and pyrimido [1,2-a]benzimidazole-derivatives.

  1，2-二氨基苯并咪唑与β-二羰基化合物的反应得到1,2,4-三氮杂环庚烷[2,3-a]苯并咪唑和嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑衍生物。
• Pyrazolo(1,5-a)benzimidazole couplers
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05210209A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  The invention provides a method for the production of a pyrazolo(1,5-a)benzimidazole of the general formula (A): ##STR1## wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, and R.sup.1 -R.sup.4 =R, H, halogen, OR, COOR, CONHR, SO.sub.2, NO.sub.2 NHR, NR.sub.2, or CN, and X is hydogen or a reactive group releasable on coupling with an oxidized color developer, wherein the invention provides reacting a 2-amino or 2-mercapto substituted benzimidazole to form a triazepinone or a thiadiazino derivative respectively, ring contracting said triazepinone or thiadiazino derivative to give the corresponding 2-methylpyrazolobenzimidazole product, and subsequently removing the substituents at the -3 or -4 positions to provide a compound of the general formula (1).

  这项发明提供了一种生产嘧唑啉并咪唑（1,5-a）苯并咪唑的方法，其通式为（A）：其中R为取代或未取代的烷基或芳基，R.sup.1-R.sup.4=R，H，卤素，OR，COOR，CONHR，SO.sub.2，NO.sub.2 NHR，NR.sub.2或CN，X为氢或与氧化色发展剂偶联时可释放的活性基团。该发明提供了将2-氨基或2-巯基取代苯并咪唑反应以形成三唑环酮或噻二唑衍生物，分别将该三唑环酮或噻二唑衍生物环收缩以得到相应的2-甲基嘧唑啉并咪唑产物，并随后去除-3或-4位置的取代基，以提供通式（1）的化合物。
• Ring contraction of 1,2,4-triazepino[2,3-a]benzimidazol-4-ones. New fused .beta.-lactams
  作者：Claudia Romano、Elena De la Cuesta、Carmen Avendano

  DOI：10.1021/jo00001a017

  日期：1991.1

  Isolation of uncommon fused tetracyclic beta-lactams 2 strongly supports a previously unconfirmed ionic mechanism for the ring contraction of nitrogen-bridged azolo-1,2,4-triazepin-3-ones in acetic anhydride. Procedures for the synthesis in good yields of substituted-pyrazolo[1,5-alpha]benzimidazoles from the corresponding [1,2,4]triazepino[2,3-alpha]benzimidazoles are reported.