(S)-2,4-dimethoxybenzyl 2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,4-dimethoxybenzyl 2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Fmoc-L-Phenylalanine-2,4-dimethoxybenzyl ester；Fmoc-Phe-ODMB；(2,4-dimethoxyphenyl)methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₆
• 分子量: 537.612
• InChiKey: IUJLCRZEUKUYPD-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-dimethoxybenzyl 2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-phenylalanine-2,4-dimethoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷修饰肽的固相合成

  摘要：

  固相肽合成（SPPS）用于创建拟肽，其中主链酰胺C═O键之一被四元氧杂环丁烷环取代。含氧杂环丁烷的二肽结构单元可在溶液中分三步制备，然后通过常规的Fmoc SPPS整合到肽链中。该方法用于制备一系列高纯度的肽，包括九肽缓激肽的主链修饰衍生物以及Met-和Leu-脑啡肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01466
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄醇 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(S)-2,4-dimethoxybenzyl 2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷修饰肽的固相合成

  摘要：

  固相肽合成（SPPS）用于创建拟肽，其中主链酰胺C═O键之一被四元氧杂环丁烷环取代。含氧杂环丁烷的二肽结构单元可在溶液中分三步制备，然后通过常规的Fmoc SPPS整合到肽链中。该方法用于制备一系列高纯度的肽，包括九肽缓激肽的主链修饰衍生物以及Met-和Leu-脑啡肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01466

文献信息

• Monomethylvaline compounds capable of conjugation to ligands
  申请人：Doronina O. Svetlana

  公开号：US20050238649A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Auristatin peptides, including MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) and MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF), were prepared and attached to Ligands through various linkers, including maleimidocaproyl-val-cit-PAB. The resulting ligand drug conjugates were active in vitro and in vivo.

  Auristatin肽包括MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine（MMAE）和MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF），通过各种连接剂（包括maleimidocaproyl-val-cit-PAB）制备并附加到配体上。所得到的配体药物偶联物在体外和体内都具有活性。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS CAPABLE OF CONJUGATION TO LIGANDS
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20080226657A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Auristatin peptides, including MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) and MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF), were prepared and attached to Ligands through various linkers, including maleimidocaproyl-val-cit-PAB. The resulting ligand drug conjugates were active in vitro and in vivo.

  Auristatin肽包括MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine（MMAE）和MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF），通过各种连接剂，包括maleimidocaproyl-val-cit-PAB进行制备并附着在配体上。所得到的配体药物结合物在体内外都具有活性。
• Monomethylvaline compounds onjugated to antibodies
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：EP2489364A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  Auristatin peptides, including MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) and MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF), were prepared and attached to Ligands through various linkers, including maleimidocaproyl-val-cit-PAB. The resulting ligand drug conjugates were active in vitro and in vivo.

  制备了金丝桃素肽，包括 MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) 和 MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF)，并通过马来酰亚胺基-val-cit-PAB 等各种连接体连接到配体上。所制备的配体药物共轭物在体外和体内均具有活性。
• INTERMEDIATE FOR CONJUGATE PREPARATION COMPRISING AURISTATIN DERIVATIVES AND A LINKER
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：EP3120861A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  Auristatin peptides, including MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) and MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF), were prepared and attached to Ligands through various linkers, including maleimidocaproyl-val-cit-PAB. The resulting ligand drug conjugates were active in vitro and in vivo.

  制备了金丝桃素肽，包括 MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) 和 MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF)，并通过马来酰亚胺基-val-cit-PAB 等各种连接体连接到配体上。所制备的配体药物共轭物在体外和体内均具有活性。
• ASSAY FOR CANCER CELLS BASED ON THE USE OF AURISTATIN CONJUGATES WITH ANTIBODIES
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：EP3434275A1

  公开（公告）日：2019-01-30

  Auristatin peptides, including MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) and MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF), were prepared and attached to Ligands through various linkers, including maleimidocaproyl-val-cit-PAB. The resulting ligand drug conjugates were active in vitro and in vivo.

  制备了金丝桃素肽，包括 MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) 和 MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF)，并通过马来酰亚胺基-val-cit-PAB 等各种连接体连接到配体上。所制备的配体药物共轭物在体外和体内均具有活性。