Fmoc-Phe-Ile-OMe | 1467039-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Ile-OMe
• CAS: 1467039-71-9
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 514.621
• InChiKey: MUVFLYKJQAUVGK-IIZLTXOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Ile-OMe 在 哌啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 H-Phe-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water

  摘要：

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra43040e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethylpentanoic acid 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 Fmoc-Phe-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Stylissatin A, A Cyclic Peptide That Inhibits Nitric Oxide Production

  摘要：

  海洋海绵Stylissa massa中分离得到一种富含脯氨酸的七肽环化合物Stylissatin A，它来自巴布亚新几内亚。Stylissatin A的首次合成是通过固相和液相肽合成相结合实现的。天然和合成样品的Stylissatin A均显示出相当的抑制一氧化氮产生的效果，对脂多糖(LPS)刺激的小鼠巨噬细胞RAW264.7细胞的细胞毒性可忽略不计(合成样品的EC50 = 73 µM)。此外，尽管d-allo-Ile5的差向异构体效力较低，但Stylissatin A的叔丁基醚类似物的效力大约是天然产物的六倍(EC50 = 12 µM)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150003

文献信息

• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。