6-methylsulfanyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine | 594865-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methylsulfanyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 594865-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O₂S
• 分子量: 316.343
• InChiKey: VLZQETOCFFTKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  642.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylsulfanyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[[1-Methyl-4-[(4-nitrophenyl)methylamino]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶作为细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过在C-4，C-6和N-1处进行衍生化反应，合成了一系列能够选择性抑制CDK2活性的1,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶15-19、30-38。胺和低级烷基。对于上述合成化合物，进行了生物学评估并检查了结构-活性关系。在我们的系列中，与4-苄基化合物相比，4-苯胺基化合物具有更好的CDK2抑制活性和抗肿瘤活性。在C-4处具有3-氟苯胺基团的化合物33a，b显示出与作为参考化合物的olomoucine和roscovitine相当或更好的CDK2抑制活性。通常，对于CDK2抑制活性，在N-1处的未取代的化合物（30a，b，33a，b，36a，b）具有比取代的化合物（32a，b，34a，b）更高的效力。至于EGFR的抑制活性 大多数化合物没有明显的活性。化合物32a，b对人癌细胞显示出有效的细胞生长抑制活性，但是它们的CDK2抑制活性比olomoucine稍差。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00065-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-巯基吡唑(3,4-D)嘧啶 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methylsulfanyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶作为细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过在C-4，C-6和N-1处进行衍生化反应，合成了一系列能够选择性抑制CDK2活性的1,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶15-19、30-38。胺和低级烷基。对于上述合成化合物，进行了生物学评估并检查了结构-活性关系。在我们的系列中，与4-苄基化合物相比，4-苯胺基化合物具有更好的CDK2抑制活性和抗肿瘤活性。在C-4处具有3-氟苯胺基团的化合物33a，b显示出与作为参考化合物的olomoucine和roscovitine相当或更好的CDK2抑制活性。通常，对于CDK2抑制活性，在N-1处的未取代的化合物（30a，b，33a，b，36a，b）具有比取代的化合物（32a，b，34a，b）更高的效力。至于EGFR的抑制活性 大多数化合物没有明显的活性。化合物32a，b对人癌细胞显示出有效的细胞生长抑制活性，但是它们的CDK2抑制活性比olomoucine稍差。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00065-5