(E)-N-cyclohexylpent-2-enamide | 1326317-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-cyclohexylpent-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-cyclohexylpent-3-enamide
• CAS: 1326317-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: OGYMTVPBTUMUDS-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  336.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-cyclohexylpent-2-enamide 在 Oxone 、 Cu(MeCN)4*PF6 、 (2R,5R)-1{[(2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl]methylene}2,5-diphenylpyrrolidinium tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-cyclohexyl-3-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的仲钾-三氟硼酰胺的合成和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：双硼酸和四（二甲氨基）二硼的催化、不对称共轭加成到 ,-不饱和羰基化合物。

  摘要：

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300640
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 、 环己胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-N-cyclohexylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed β-Boration of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Tetrahydroxydiborane

  摘要：

  The copper-catalyzed beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with tetrahydroxydiborane has been developed. This diboron reagent allows direct, efficient access to boronic acids and their derivatives. Primary, secondary, and tertiary alpha,beta-unsaturated amides are converted to the corresponding beta-trifluoroboratoamides in good to excellent yields. The beta-boration of a variety of alpha,beta-unsaturated esters and ketones is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol201900d

文献信息

• HIV replication inhibiting pyrimidines
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10370340B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  This invention concerns HIV replication inhibitors of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts, the quaternary amines and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein the ring containing -a1=a2-a3=a4- and -b1=b2-b3=b4- represents phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pirazinyl, pyridazinyl; n is 0 to 5; m is 1 to 4; R1 is hydrogen; aryl; formyl; C1-6alkylcarbonyl; C1-6alkyl; C1-6alkyloxycarbonyl; substituted C1-6alkyl, C1-6alkylcarbonyl, C1-6alkyloxycarbonyl, C1-6alkylcarbonyloxy; substituted C1-6alkyloxyC1-6alkylcarbonyl; R2 is hydroxy, halo, optionally substituted C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, optionally substituted C2-6alkenyl, optionally substituted C2-6alkynyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkyloxycarbonyl, carboxyl, cyano, nitro, amino, mono- or di(C1-6alkyl)amino, polyhalomethyl, polyhalomethyloxy, polyhalomethylthio, —S(═O)pR6, —NH—S(═O)pR6, —C(═O)R6, —NHC(═O)H, —C(═O)NHNH2, —NHC(═O)R6, —C(═NH)R6 or a 5-membered heterocycle; X1 is —NR5—, —NH—NH—, —N═N—, —O—, —C(═O)—, C1-4alkanediyl, —CHOH—, —S—, —S(═O)p—, —X2—C1-4alkanediyl- or —C1-4alkanediyl-X2—; R3 is NHR13; NR13R14; —C(═O)—NHR13; —C(═O)—NR13R14; —C(═O)—R15; —CH═N—NH—C(═O)—R16; substituted C1-6alkyl; optionally substituted C1-6alkyloxyC1-6alkyl; substituted C2-6alkenyl; substituted C2-6alkynyl; C1-6alkyl substituted with hydroxy and a second substituent; —C(═N—O—R8)—C1-4alkyl; R7; or —X3—R7; R4 is halo, hydroxy, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-6alkyloxy, cyano, nitro, polyhaloC1-6alkyl, polyhaloC1-6alkyloxy, aminocarbonyl, C1-6alkyloxycarbonyl, C1-6alkylcarbonyl, formyl, amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino; their use as a medicine, their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式中的艾滋病毒复制抑制剂 的N-氧化物、药学上可接受的加成盐、季胺及其立体异构体形式，其中含有-a1=a2-a3=a4-和-b1=b2-b3=b4-的环代表苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基；n 为 0 至 5；m 为 1 至 4；R1 为氢；芳基；甲酰基；C1-6烷基羰基；C1-6烷基；C1-6烷氧基羰基；取代的 C1-6烷基、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷基羰基氧基、C1-6烷基羧基取代的 C1-6 烷氧基 C1-6 烷基羰基；R2 是羟基、卤代、任选取代的 C1-6 烷基、C3-7 环烷基、任选取代的 C2-6 烯基、任选取代的 C2-6 烷炔基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷氧羰基、羧基、氰基、硝基、氨基、单或二(C1-6烷基)氨基、多卤代甲基、多卤代甲基氧基、多卤代甲硫基、-S(═O)pR6、-NH-S(═O)pR6、-C(═O)R6、-NHC(═O)H、-C(═O)NHNH2、-NHC(═O)R6、-C(═NH)R6 或 5 元杂环；X1 是-NR5-、-NH-NH-、-N═N-、-O-、-C(═O)-、C1-4烷二基、-CHOH-、-S-、-S(═O)p-、-X2-C1-4烷二基-或-C1-4烷二基-X2-； R3 是 NHR13； NR13R14；-C(═O)-NHR13；-C(═O)-NR13R14；-C(═O)-R15；-CH═N-NH-C(═O)-R16；取代的 C1-6 烷基；任选取代的 C1-6 烷氧基 C1-6 烷基；取代的 C2-6 烯基；取代的 C2-6 烷炔基；被羟基和第二个取代基取代的 C1-6 烷基；-C(═N-O-R8)-C1-4烷基；R7；或-X3-R7；R4是卤代、羟基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基、氰基、硝基、多卤代C1-6烷基、多卤代C1-6烷氧基、氨基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷基羰基、甲酰基、氨基、单-或二(C1-4烷基)氨基；它们作为药物的用途、制备工艺和由它们组成的药物组合物。