Fmoc-(3,4-DMBom)-OH | 1416510-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-(3,4-DMBom)-OH
• CAS: 1416510-72-9
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₇
• 分子量: 557.603
• InChiKey: DCJCORRLKWWKEB-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Fmoc-(3,4-DMBom)-OH
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc-Nπ-4-甲氧基苄氧基甲基组氨酸的合成及其在固相肽合成中的应用。

  摘要：

  4-甲氧基苄氧基（MBOM）基团在所引入的Ñ π位上的组氨酸的（他的）使用区域选择性过程残基，和它的效用被用于常规和微波（MW）标准条件下检查-assisted固体9-芴基甲氧羰基（Fmoc）化学的气相肽合成（SPPS）。该ñ π发现即使是在高温下进行MW辅助的SPPS的情况下，满足Fmoc策略要求的MBom组也可以防止掺入His残基期间侧链诱导的消旋。尤其是，MBom基团被证明是适合进行聚合合成的保护基团，因为在用弱酸（例如1％）处理后，被保护的含His的肽段与酸敏感的连接基分离后，MBom基团仍与咪唑环相连。在二氯甲烷中的三氟乙酸。我们还展示了借助结晶纯化流程有效去除不希望的τ的方法，可轻松合成Fmoc-His（π - MBom）-OH异构体，无需使用硅胶柱色谱。这意味着本合成程序可无障碍地用于大规模生产。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2464