2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1-(2-nitrophenyl)ethyl) carbonate | 622398-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1-(2-nitrophenyl)ethyl) carbonate
• 英文别名: NPEC-OSu；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl1-(2-nitrophenyl)ethylcarbonate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-(2-nitrophenyl)ethyl carbonate
• CAS: 622398-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₇
• 分子量: 308.247
• InChiKey: DJFLQUSBXBBZEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1-(2-nitrophenyl)ethyl) carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与多胺合成中的Ns保护基相容的可光去除NPEC基团

  摘要：

  在本文中，我们公开的NPEC和NS的保护基团在聚胺的合成，通过示出使用正交反应性的有效的组合ñ -NPEC- ñ从NPEC-NHNs制备-ns烷基胺。进一步证明了12-聚体多胺和复合共轭物中NPEC基团的选择性光脱保护对新型多胺天然产物原球菌素B的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.045
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1-(2-nitrophenyl)ethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用光可去除 NPEC 基团合成完全保护的 aculeine B 长链多胺亚基

  摘要：

  多胺在自然界中普遍存在。在本文中，我们公开了用于合成结构定义的 1,3-丙二胺聚合物的迭代偶联策略，该聚合物可用于合成最初提出的结构和从海洋海绵。我们首先尝试使用“Ns 策略”合成多胺，但发现具有 11 个 Ns 基团的多胺存在溶解度问题。然后我们检查了多胺合成中可光去除的 NPEC 保护基团的多功能性。最后，使用 NPEC 基团临时保护末端氨基，实现了适当保护的 12 聚体多胺的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00369h

文献信息

• Dynamic host–guest interaction enables autonomous single molecule blinking and super-resolution imaging
  作者：Ranjan Sasmal、Nilanjana Das Saha、Florian Schueder、Divyesh Joshi、Vasu Sheeba、Ralf Jungmann、Sarit S. Agasti

  DOI：10.1039/c9cc07153a

  日期：——

  complexes are inherently dynamic as they employ weak and reversible noncovalent interactions for their recognition processes. We strategically exploited dynamic supramolecular recognition between fluorescently labeled guest molecules to complementary cucurbit[7]uril hosts to obtain stochastic switching between fluorescence ON- and OFF-states, enabling PAINT-based nanoscopic imaging in cells and tissues

  合成的主客体复合物本质上是动态的，因为它们在识别过程中采用弱且可逆的非共价相互作用。我们战略性地利用荧光标记的客体分子与互补葫芦 [7] uril 宿主之间的动态超分子识别，以获得荧光 ON 和 OFF 状态之间的随机切换，从而在细胞和组织中实现基于 PAINT 的纳米成像。
• Photoprotected Peptide<i>α</i>-Ketoacids and Hydroxylamines for Iterative and One-Pot KAHA Ligations: Synthesis of NEDD8
  作者：Frédéric Thuaud、Florian Rohrbacher、André Zwicky、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.201600264

  日期：2016.11

  The convergent synthesis of proteins by multiple ligations requires segments protected at the N‐ and/or C‐terminus with masking groups that are orthogonal to the acid‐ and base‐labile protecting groups used in Fmoc‐SPPS. They must be stable to solid‐phase peptide synthesis, HPLC purification, and ligation conditions and easily removed in the presence of unprotected side chains. In this report, we document

  通过多次连接聚合合成蛋白质，需要在N和/或C端使用与Fmoc-SPPS中使用的酸和碱不稳定保护基正交的掩蔽基团在N和/或C端进行保护。它们必须对固相肽合成，HPLC纯化和连接条件稳定，并且在存在未保护的侧链的情况下必须易于除去。在本报告中，我们的文件对光不稳定的保护基团为两个α酮酸和羟胺，在所使用的键的官能团α -ketoacid-羟胺（KAHA）结扎。新型光保护性α-酮酸可轻松安装在众多不同的C末端肽α上酮酸，并在水性条件下通过紫外线除去。这些进展通过三种不同的收敛途径应用于重要的修饰蛋白NEDD8的一锅合成。这些新的保护基团在片段组装的顺序上提供了更大的灵活性，并减少了通过KAHA连接进行蛋白质合成所需的反应和纯化步骤。
• Photocaging Strategy for Functionalisation of Oligonucleotides and Its Applications for Oligonucleotide Labelling and Cyclisation
  作者：Meng Su、Jie Wang、XinJing Tang

  DOI：10.1002/chem.201103833

  日期：2012.7.27

  Terminal labelling was also easily realised in solution or by on‐column solid‐phase synthesis. By using the photolabile amine modifier and the photolabile acid CPG, cyclisation of an oligodeoxynucleotide was achieved with good yields. This study provides an alternative way to introduce functional groups into oligonucleotides and expand the scope of oligonucleotide bio‐orthogonal labelling.

  我们已经使用光笼策略来开发新型亚磷酰胺，并扩大通过固相合成修饰寡核苷酸的保护基。我们合成了5个光不稳定的亚磷酰胺和4个新的光不稳定控制的孔玻璃（CPG）。通过使用这些对光不稳定的亚磷酰胺和CPG，可以轻松合成在5'和/或3'末端带有磷酸盐，胺，酸，硫醇和羰基的修饰的寡脱氧核苷酸（ODN）。据我们所知，这是第一个报道，在ODN的5'端引入一个羰基，在光不稳定的改性剂的两个末端引入硫醇基。末端标记也可以通过溶液或柱上固相合成轻松实现。通过使用光不稳定胺改性剂和光不稳定酸CPG，寡脱氧核苷酸的环化以良好的产率实现。这项研究提供了将功能基团引入寡核苷酸并扩大寡核苷酸生物正交标记范围的另一种方法。
• Chemoselective derivitization of folded synthetic insulin variants with potassium acyltrifluoroborates (KATs)
  作者：Gabor N. Boross、Dominik Schauenburg、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.201800214

  日期：——

  pattern and allows facile incorporation at the B0 position of Glargine M2 of a new ornithine hydroxylamine protected with a photolabile group. The folded insulin is readily modified by photo‐deprotection followed by amide‐forming KAT ligation to give insulin variants labeled with dyes, lipids, and PEGs, as well as the formation of a covalent dimer.

  含有鸟氨酸-羟胺残基的合成折叠胰岛素变异体可通过与酰基三氟硼酸钾（KAT）形成酰胺连接，在水性缓冲液中轻松修饰。合成胰岛素类似物是通过Fmoc-SPPS，α-酮酸-羟胺（KAHA）连接和人工C肽制备的，该C肽可提供正确的二硫键模式，并易于在新鸟氨酸羟胺的Gg精氨酸M2的B0位置掺入。与不稳定的组。折叠的胰岛素很容易通过光脱保护，然后进行酰胺形成的KAT连接来修饰，从而得到用染料，脂质和PEG标记的胰岛素变体，并形成共价二聚体。
• Synthesis and evaluation of novel caged DNA alkylating agents bearing 3,4-epoxypiperidine structure
  作者：Yuji Kawada、Tetsuya Kodama、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c2ob25366f

  日期：——

  Previously, we reported that the 3,4-epoxypiperidine structure, whose design was based on the active site of DNA alkylating antitumor antibiotics, azinomycins A and B, possesses prominent DNA cleavage activity. In this report, novel caged DNA alkylating agents, which were designed to be activated by UV irradiation, were synthesized by the introduction of four photo-labile protecting groups to a 3,4-epoxypiperidine

  以前，我们报道了3,4-环氧哌啶结构（其设计基于DNA烷基化抗肿瘤抗生素，阿奇霉素A和B的活性位点）具有突出的DNA裂解活性。在本报告中，通过将三个对光不稳定的保护基团引入3,4-环氧哌啶衍生物中，合成了设计用于UV辐射活化的新型笼状DNA烷基化剂。笼罩的DNA烷化剂的DNA切割活性和细胞毒性在紫外线照射下进行了检查。根据保护基的光敏性，四种笼中的DNA烷基化剂显示出不同程度的生物活性。