methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside | 81275-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
• CAS: 81275-41-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: MWGDFZJIIGYPKY-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S)-4-benzoyloxy-5-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基2-O-烯丙基-（和3-O-烯丙基）-5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷的合成。

  摘要：

  将D-核糖转化为甲基5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷，并且在锡介导的烯丙基化中，得到2-O-烯丙基和3-O-烯丙基衍生物的混合物，将其通过色谱法分离。通过3-O-烯丙基-5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖转化后，更具极性的异构体被表征为3-O-烯丙基衍生物（也由3- O-烯丙基-1，2-：5，6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖）成已知的5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。通过甲基2-O-烯丙基-5-O将3-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷转化为甲基2-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-核呋喃糖苷-苄基-3-O-（丙-1-烯）-β-D-呋喃呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00308-8
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-O-烯丙基-（和3-O-烯丙基）-5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷的合成。

  摘要：

  将D-核糖转化为甲基5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷，并且在锡介导的烯丙基化中，得到2-O-烯丙基和3-O-烯丙基衍生物的混合物，将其通过色谱法分离。通过3-O-烯丙基-5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖转化后，更具极性的异构体被表征为3-O-烯丙基衍生物（也由3- O-烯丙基-1，2-：5，6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖）成已知的5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。通过甲基2-O-烯丙基-5-O将3-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷转化为甲基2-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-核呋喃糖苷-苄基-3-O-（丙-1-烯）-β-D-呋喃呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00308-8