N,N-diethyl-N'-1H-indol-6-ylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-1H-indol-6-ylurea
• 英文别名: 1,1-diethyl-3-(1H-indol-6-yl)urea
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: PJCMQTBTSAJLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-1H-indol-6-ylurea 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到N,N-diethyl-N′-[1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-6-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估吲哚衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物

  摘要：

  设计并合成了一系列吲哚衍生物，以改善结构相关化合物ladostigil的活性并规避药代动力学的局限性。这些化合物由位于N 1位的炔丙基胺部分（已知的MAO抑制剂和神经保护剂）和位于吲哚环5或6位的ChE抑制二乙基氨基甲酸酯/脲部分组成。为了预防或减慢体内由于水解和失活与ladostigil的氨基甲酸酯功能有关，因此将尿素部分掺入选定的化合物中以获得更稳定的代谢结构。与拉多斯吉尔相比，大多数合成的化合物显示出改善的MAO-A抑制活性。具有炔丙基胺部分的化合物表现出良好的MAO-B抑制活性，其中6和8表示IC 50值比拉多司地尔好14-20倍。ChE分析结果表明，该化合物对eeAChE和eqBuChE均具有非选择性抑制活性，而与取代的类型或位置无关（IC 50：2–5μM）。MAO-A和MAO-B的对接结果表明，炔丙基胺部分紧邻FAD辅助因子，这表明良好的抑制活性可能归因于炔丙基胺部分和不可逆

  DOI：

  10.1039/c7md00569e
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲哚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到N,N-diethyl-N'-1H-indol-6-ylurea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估吲哚衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物

  摘要：

  设计并合成了一系列吲哚衍生物，以改善结构相关化合物ladostigil的活性并规避药代动力学的局限性。这些化合物由位于N 1位的炔丙基胺部分（已知的MAO抑制剂和神经保护剂）和位于吲哚环5或6位的ChE抑制二乙基氨基甲酸酯/脲部分组成。为了预防或减慢体内由于水解和失活与ladostigil的氨基甲酸酯功能有关，因此将尿素部分掺入选定的化合物中以获得更稳定的代谢结构。与拉多斯吉尔相比，大多数合成的化合物显示出改善的MAO-A抑制活性。具有炔丙基胺部分的化合物表现出良好的MAO-B抑制活性，其中6和8表示IC 50值比拉多司地尔好14-20倍。ChE分析结果表明，该化合物对eeAChE和eqBuChE均具有非选择性抑制活性，而与取代的类型或位置无关（IC 50：2–5μM）。MAO-A和MAO-B的对接结果表明，炔丙基胺部分紧邻FAD辅助因子，这表明良好的抑制活性可能归因于炔丙基胺部分和不可逆

  DOI：

  10.1039/c7md00569e

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of indole derivatives as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Ireen Denya、Sarel F. Malan、Adaze B. Enogieru、Sylvester I. Omoruyi、Okobi E. Ekpo、Erika Kapp、Frank T. Zindo、Jacques Joubert

  DOI：10.1039/c7md00569e

  日期：——

  the reversibility studies. Docking results also indicated that the compounds have interactions with important amino acids in the AChE and BuChE catalytic sites. Compound 6 was the most potent multifunctional agent showing better inhibitory activity than ladostigil in vitro on all enzymes tested (hMAO-A IC50 = 4.31 μM, hMAO-B IC50 = 2.62 μM, eeAChE IC50 = 3.70 μM, eqBuChE IC50 = 2.82 μM). Chemical stability

  设计并合成了一系列吲哚衍生物，以改善结构相关化合物ladostigil的活性并规避药代动力学的局限性。这些化合物由位于N 1位的炔丙基胺部分（已知的MAO抑制剂和神经保护剂）和位于吲哚环5或6位的ChE抑制二乙基氨基甲酸酯/脲部分组成。为了预防或减慢体内由于水解和失活与ladostigil的氨基甲酸酯功能有关，因此将尿素部分掺入选定的化合物中以获得更稳定的代谢结构。与拉多斯吉尔相比，大多数合成的化合物显示出改善的MAO-A抑制活性。具有炔丙基胺部分的化合物表现出良好的MAO-B抑制活性，其中6和8表示IC 50值比拉多司地尔好14-20倍。ChE分析结果表明，该化合物对eeAChE和eqBuChE均具有非选择性抑制活性，而与取代的类型或位置无关（IC 50：2–5μM）。MAO-A和MAO-B的对接结果表明，炔丙基胺部分紧邻FAD辅助因子，这表明良好的抑制活性可能归因于炔丙基胺部分和不可逆