N-(4-(1-hydroxyallyl)phenyl)methanesulfonamide | 863029-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(1-hydroxyallyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(1-hydroxyprop-2-enyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 863029-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: ZIVIIACMCYQFGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1-hydroxyallyl)phenyl)methanesulfonamide 、 N-乙基-N-庚胺 、 一氧化碳 在 2,2'-二[(二苯基膦基)甲基]-1,1'-联苯 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 C₂₉H₃₂ClIrNO 、 氢气 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、340.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以76%的产率得到伊布利特
  参考文献：
  名称：

  α-烯烃氢氨基甲基化的多催化方法。

  摘要：

  我们报告了一种在相对较低的温度（70–80°C）和压力（1.0–3.4 bar）的情况下，对具有各种烷基，芳基和杂芳基胺的各种α-烯烃进行氢氨基甲基化的方法。该方法基于同时使用两种相互兼容的不同催化剂。加氢甲酰化步骤由二膦酸铑配合物催化，还原胺化步骤由环金属化铱配合物催化，该转移胺化反应是利用缓冲的甲酸钠水溶液作为还原剂进行转移氢化而进行的。通过调节CO与H 2的比例，我们在一种气体气氛下进行了反应，收率变化不大。各种烯烃和胺类（包括在不同常规条件下不与单一催化剂反应的杂芳基芳基胺）在这种新系统中进行了氢氨基甲基化，并且比单一催化剂在更高的收率和更温和的条件下制备了药物依布利特。

  DOI：

  10.1002/anie.201811297
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzenamine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-(1-hydroxyallyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biologically Active Amines via Rhodium−Bisphosphite-Catalyzed Hydroaminomethylation

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the use of a highly regioselective rhodium-bisphosphite catalyst for olefin hydroaminomethylation. This catalyst system was successfully applied in the synthesis of two biologically active tertiary amines, ibutilide and aripiprazole.

  DOI：

  10.1021/ol050848y

文献信息

• [EN] HYDROAMINOMETHYLATION OF OLEFINS<br/>[FR] HYDROAMINOMETHYLATION D'OLEFINES
  申请人：UNION CARBIDE CHEM PLASTIC

  公开号：WO2005077884A3

  公开（公告）日：2005-11-24
• US7220884B2
  申请人：——

  公开号：US7220884B2

  公开（公告）日：2007-05-22