N-(benzenesulfony)-L-prolyl-L-O-(1-pyrrolidinylcarbonyl)tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzenesulfony)-L-prolyl-L-O-(1-pyrrolidinylcarbonyl)tyrosine
• 英文别名: (S)-2-((S)-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(4-((pyrrolidine-1-carbonyl)oxy)phenyl)propanoic acid；(2S)-2-[[(2S)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[4-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 515.587
• InChiKey: MGKZYWCSUHALDJ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzenesulfony)-L-prolyl-L-O-(1-pyrrolidinylcarbonyl)tyrosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium (S)-2-((S)-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(4-((pyrrolidine-1-carbonyl)oxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISLODGEMENT AND RELEASE OF HSC USING ALPHA 9 INTEGRIN ANTAGONIST AND CXCR4 ANTAGONIST
  [FR] DÉLOGEMENT ET LIBÉRATION DES CSH À L'AIDE D'UN ANTAGONISTE DE L'INTÉGRINE ALPHA 9 ET D'UN ANTAGONISTE DE CXCR4

  摘要：

  造血干细胞动员是一种过程，通过该过程，造血干细胞被激发出骨髓空间。在HSC能够动员之前，它们必须从其所驻留并通过粘附相互作用保留的BM干细胞基因座中脱落并释放出来。因此，在本发明的一个方面，提供了一种增强HSC及其前体和祖细胞从BM干细胞结合配体中在体内或体外脱落的方法，该方法包括在体内或体外给予α9整合素或其活性部分的拮抗剂和CXCR4拮抗剂或其活性部分的有效量至BM干细胞基因座。一旦动员到外周血（PB），HSC可以用于移植。增强HSC动员的方法也可以改善血液病的治疗。

  公开号：

  WO2016090434A1
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzenesulfony)-L-prolyl-L-O-(1-pyrrolidinylcarbonyl)tyrosine
  参考文献：
  名称：

  The discovery of small molecule carbamates as potent dual α4β1/α4β7 integrin antagonists

  摘要：

  The alpha(4)beta(1) and alpha(4)beta(7) integrins are implicated in several inflammatory disease states. Systematic SAR studies of an alpha(4)beta(1)-specific arylsulfonyl-Pro-Tyr lead led to the identification of a new alpha(4)beta(7) binding site, best captured by O-carbamates of Tyr for this structural class. Several compounds showed a 200- to 400-fold improvement in alpha(4)beta(7) binding affinity while maintaining subnanomolar alpha(4)beta(1) activity, for example 21, VCAM-Ig alpha(4)beta(1) IC50 = 0.13 nM. VCAM-Ig alpha(4)beta(7) IC50 = 1.92 nM. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00710-7

文献信息

• [EN] IMPROVED METHOD FOR PREPARING N-(BENZENESULFONYL)-L-PROLYL- L-O-(1-PYRROLIDINYLCARBONYL)TYROSINE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE N- (BENZÈNESULFONYL)-L-PROLYL-L- O- (1-PYRROLIDINYLCARBONYLE) TYROSINE
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2021113922A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to an improved synthetic process for preparing N-(benzenesulfonyl)-L-prolyl-L-O-(1-pyrrolidinylcarbonyl)tyrosine. The present invention is also directed to individual steps in this process and individual intermediates used in this process.

  本发明涉及一种改进的合成方法，用于制备N-(苯磺酰基)-L-脯氨酰-L-O-(1-吡咯烷基羰基)酪氨酸。本发明还涉及此过程中的各个步骤和所使用的各个中间体。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998053814A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or $g(a)4$g(b)7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.(FR) Des composés de formule (I) sont des antagonistes de VLA-4 et/ou de $g(a)4$g(b)7 et sont, en tant que tels, utiles pour inhiber ou empêcher l'adhésion cellulaire et pour lutter contre des pathologies induites par l'adhésion cellulaire. Ces composés peuvent être formulés sous forme de compositions pharmaceutiques et sont adaptés pour être utilisés dans le traitement de l'asthme, des allergies, des inflammations, de la sclérose en plaques et d'autres maladies inflammatoires et auto-immunes.

  化合物的公式(I)是VLA-4和/或$g(a)4$g(b)7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理反应。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症和其他炎症和自身免疫性疾病。
• 細胞接着阻害薬としての複素環アミド化合物
  申请人：メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド

  公开号：JP2002512625A

  公开（公告）日：2002-04-23

  \n (57)【要約】\n式（Ｉ）の化合物は、ＶＬＡ−４および／またはα4β7の拮抗薬であって、それ自体、細胞接着および細胞接着が介在する病気の抑制または予防において有用である。該化合物は、医薬組成物に製剤することができ、喘息、アレルギー類、炎症、多発性硬化症ならびに他の炎症障害および自己免疫障害の治療での使用に好適である。\n

  \(57) [摘要]式（I）化合物是 VLA-4 和/或 α4β7 的拮抗剂，其本身可用于抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的疾病。这些化合物可配制成药物组合物，适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症及其他炎症和自身免疫性疾病。\n
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP1001764A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• EP1001764A4
  申请人：——

  公开号：EP1001764A4

  公开（公告）日：2005-08-24