2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(1,3-dioxo-1H-indene-2(3H)-ylidene)acetonitrile | 185338-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(1,3-dioxo-1H-indene-2(3H)-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-cyano-2-(1,3-dioxo-2-indenylidene) benzimidazole；(1H-Benzoimidazol-2-yl)-(1,3-dioxo-indan-2-ylidene)-acetonitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 185338-15-2
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₂
• 分子量: 299.288
• InChiKey: CGUJIKORLUETBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(1,3-dioxo-1H-indene-2(3H)-ylidene)acetonitrile 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzimidazo[1'',2'':5',1']imidazo[4',3':1,5]pyrazolo[4,3-b]-indene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑环化的新型杂环化合物：新型多环吡唑衍生物的合成

  摘要：

  从2-苯并咪唑基（1,3-二氧代-2--2-茚基）乙腈开始制备了几（3）种具有潜在药物价值的新的基于苯并咪唑的多环化合物。未经假设，当用肼，5-氨基-1 H -1、1,2-4-三唑，5-氨基-4等双齿试剂处理时，可能的中间体的C≡N功能以HCN的形式释放，而不是经典的亲核加成。氰基1 H吡唑和2氨基苯并咪唑 当化合物3与活性乙腈衍生物反应时，除新的嘧啶，吡嗪和a庚因衍生物外，它还通过消除HCN而提供了新的多官能吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.867
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 水合茚三酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(1,3-dioxo-1H-indene-2(3H)-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑环化的新型杂环化合物：新型多环吡唑衍生物的合成

  摘要：

  从2-苯并咪唑基（1,3-二氧代-2--2-茚基）乙腈开始制备了几（3）种具有潜在药物价值的新的基于苯并咪唑的多环化合物。未经假设，当用肼，5-氨基-1 H -1、1,2-4-三唑，5-氨基-4等双齿试剂处理时，可能的中间体的C≡N功能以HCN的形式释放，而不是经典的亲核加成。氰基1 H吡唑和2氨基苯并咪唑 当化合物3与活性乙腈衍生物反应时，除新的嘧啶，吡嗪和a庚因衍生物外，它还通过消除HCN而提供了新的多官能吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.867

文献信息

• Benzimidazole Annulated New Heterocyclic Compounds: Synthesis of Polycyclic Pyrrole Derivatives
  作者：Mohamed A. Raslan、Mohamed A. Khalil、Samia M. Sayed

  DOI：10.1002/jhet.2294

  日期：2015.11

  Several benzimidazolo[1,2‐a]pyrrole derivatives were obtained by reaction of benzimidazolo[1,2‐a]indeno[2,1‐d]pyrrole derivative with different reactants such as p‐toluenesulfonyl chloride, phenylthiocyanate, phenyl‐isothiocyanate, dimethylsulfate, and active methylene such as malononitrile, ethyl cyanoacetate, benzoyl acetonitrile, ethyl acetoacetate, and diethyl malonate. The newly synthesized products

  几个苯并咪唑并[1,2一]吡咯衍生物小号通过苯并咪唑并的反应，得到[1,2一]茚并[2,1- d ]具有不同的反应物如吡咯衍生物p甲苯磺酰氯，phenylthiocyanate，苯基异硫氰酸酯，二甲基硫酸盐和活性亚甲基，例如丙二腈，氰基乙酸乙酯，苯甲酰基乙腈，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯。根据光谱和分析数据推导了新合成的产物。
• Benzimidazole Annulated New Heterocyclic Compounds: Synthesis of New Polycyclic Pyrazole Derivatives
  作者：Mohamed Ali A. Khalil

  DOI：10.1002/jhet.867

  日期：2012.7

  polycyclic compounds of potential pharmaceutical interest have been prepared starting from 2‐benzimidazolelyl (1,3‐dioxo‐2‐indenylidene) acetonitrile. Unhypothesized, the C≡N function of the plausible intermediates was released as HCN rather than a classical nucleophilic addition when treated with bidentate reagents such as hydrazines, 5‐amino‐1H‐1,2,4‐triazole, 5‐amino‐4‐cyano‐1H‐pyrazole and 2‐aminobenzimidazole

  从2-苯并咪唑基（1,3-二氧代-2--2-茚基）乙腈开始制备了几（3）种具有潜在药物价值的新的基于苯并咪唑的多环化合物。未经假设，当用肼，5-氨基-1 H -1、1,2-4-三唑，5-氨基-4等双齿试剂处理时，可能的中间体的C≡N功能以HCN的形式释放，而不是经典的亲核加成。氰基1 H吡唑和2氨基苯并咪唑 当化合物3与活性乙腈衍生物反应时，除新的嘧啶，吡嗪和a庚因衍生物外，它还通过消除HCN而提供了新的多官能吡啶。