pyrimidin-2-yl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside | 514847-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrimidin-2-yl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: 2-pyrimidinyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-pyrimidin-2-ylsulfanyloxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 514847-70-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 442.447
• InChiKey: UYFHNQGSECCJQY-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrimidin-2-yl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-pyrimidinyl 1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的1-硫代亚氨酰基六呋喃糖苷的一步法合成游离的呋喃呋喃糖基1-磷酸盐

  摘要：

  从新的未保护的糖呋喃糖基供体开始，开发了用于合成呋喃糖基1-磷酸酯的一般的一步策略。它首先需要制备带有硫代酰亚胺基杂环作为离去基团的新的1-硫己呋喃呋喃糖苷。硫和/或氮原子（一个或多个）上的糖苷配基的存在使得这些thioglycofuranosides的远程激活通过无水磷酸，并导致目标磷酸盐9，27，29，和30具有良好的选择性至极好的选择性，更重要的是，环扩展非常有限或没有。此外，通过避免对带负电荷的化合物进行任何繁琐的保护基操作并着重于简单但通用的纯化程序，可以显着改善这一一步的磷酸化反应。该方法被用于d-半乳糖和d-呋喃呋喃糖基1-磷酸的非对映控制合成，还用于制备稀有的差向异构体和/或脱氧对应物，即d-甘露糖醛和d-呋喃呋喃糖基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0484934
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-galactofuranose 、 2-巯基嘧啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到pyrimidin-2-yl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的1-硫代亚氨酰基六呋喃糖苷的一步法合成游离的呋喃呋喃糖基1-磷酸盐

  摘要：

  从新的未保护的糖呋喃糖基供体开始，开发了用于合成呋喃糖基1-磷酸酯的一般的一步策略。它首先需要制备带有硫代酰亚胺基杂环作为离去基团的新的1-硫己呋喃呋喃糖苷。硫和/或氮原子（一个或多个）上的糖苷配基的存在使得这些thioglycofuranosides的远程激活通过无水磷酸，并导致目标磷酸盐9，27，29，和30具有良好的选择性至极好的选择性，更重要的是，环扩展非常有限或没有。此外，通过避免对带负电荷的化合物进行任何繁琐的保护基操作并着重于简单但通用的纯化程序，可以显着改善这一一步的磷酸化反应。该方法被用于d-半乳糖和d-呋喃呋喃糖基1-磷酸的非对映控制合成，还用于制备稀有的差向异构体和/或脱氧对应物，即d-甘露糖醛和d-呋喃呋喃糖基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0484934

文献信息

• Synthesis of galactofuranose-containing disaccharides using thioimidoyl-type donors
  作者：Ronan Euzen、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/j.carres.2006.10.001

  日期：2006.12

  Four galactofuranose-containing disaccharides have been prepared utilising various thioimidates [Galf-SC(=NR)XR'] and suitably protected acceptors as key precursors. We observed that the efficiency of the coupling reactions was particularly dependent on the aglycon present on the furanosyl donor when copper(II) ions were used as the promoter, and that activation could be correlated with the nature of the third heteroatorn, X. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel synthesis of d-galactofuranosyl, d-glucofuranosyl and d-mannofuranosyl 1-phosphates based on remote activation of new and free hexofuranosyl donors
  作者：Vincent Ferrières、Sophie Blanchard、Delphine Fischer、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00822-3

  日期：2002.12

  The selective synthesis of 1,2-cis-hexofuranosyl 1-phosphates was readily accomplished according to a procedure based on the 'Remote Activation Concept'. This approach required (i) the preparation of suitable 1,2-trans-hexofuranosyl donors, so that new heterocyclic thiofuranosides were designed and synthesized, (ii) the stereocontrolled phosphorylation of the corresponding unprotected donors and (iii) the simple and fast purification of the resulting anomeric phosphates. This approach showed to be equally efficient in the galactose, glucose and mannose series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.