3-azido-3-deoxy-α-D-glucopyranose tetraacetate | 151073-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-α-D-glucopyranose tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5,6-triacetyloxy-4-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151073-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: LJICGUPPWNZTFT-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-α-D-glucopyranose tetraacetate 在 乙酰肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  与密螺旋体培养基 ATCC 700293 中四糖重复单元相关的关键前体的化学合成

  摘要：

  密螺旋体是一种革兰氏阴性厌氧菌，其中致病性密螺旋体可引起多种疾病，如性病梅毒（梅毒螺旋体）、雅司病（卡氏密螺旋体）、口腔疾病（齿状密螺旋体和介质密螺旋体）等。尽管与传统的脂多糖不同，密螺旋体的胞外糖复合物仍然可能是一种潜在的抗原，并为疫苗开发提供候选者。因此，我们首次化学合成了含有L-鸟氨酸（L-Orn）和D-天冬氨酸（D-Asp）衍生物的密螺旋体培养基ATCC 700293四糖前体。通过优化供体和受体中保护基团的组装，提高了非还原端二糖形成的效率。我们的[3+1]糖基化策略试图减少受体的长度以增加羟基的亲核性，从而提高合成目标四糖的效率。 L-Orn衍生物由于其对糖基化立体特异性和效率的影响而在最后阶段引入。因此，两种氨基酸衍生物的成功引入以及具有复杂官能团修饰的四糖前体的合成为合成其他复杂细菌聚糖提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400145
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-α-D-glucopyranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient method to synthesize novel 5-O-(6′-modified)-mycaminose 14-membered ketolides

  摘要：

  A new and facile procedure was developed to synthesize novel 5-O-(6'-modified)-mycaminose 14-membered ketolides by adopting different protective strategies and comparing various glycosylation conditions. Seven trichloroacetimidate donors which had different types of substituent groups at C-6 position were synthesized to couple with the erythronolide. Nine novel 5-O-(6'-modified)-mycaminose 14 -membered ketolides were obtained to verify the utility of the method. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.029

文献信息

• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。
• Cluster glycosides and heteroglycoclusters presented in alternative arrangements
  作者：Andreza S. Figueredo、Luis O.B. Zamoner、Martin Rejzek、Robert A. Field、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.069

  日期：2018.12

  Multivalent carbohydrates, or glycoclusters, are useful tools to study glycan-lectin and glycan-enzyme recognition processes and have wide potential therapeutic applicability. Herein, we report the synthesis of novel glycoclusters presenting glucopyranose units in alternate arrangements by coupling through the C-1, C-2, C-3 or C-6 sugar positions and using tetra- and hexa-valent scaffolds for multivalent

  多价碳水化合物或糖簇是研究聚糖-凝集素和聚糖-酶识别过程的有用工具，具有广泛的潜在治疗应用价值。在本文中，我们报告了通过交替通过C-1，C-2，C-3或C-6糖位置偶联并使用四价和六价支架进行多价展示的新型糖簇的合成，其结构呈交替排列形式。适当的叠氮化物官能化的d-吡喃葡萄糖单元与炔基化的五-或二-五聚赤藓糖醇中央核的偶联通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），可产生8个四价和六价糖团簇，收率很好（52-83％）。单击化学策略已扩展到使用三（羟甲基）-氨基甲烷（TRIS）中心支架制备四个杂糖簇。掺入一个单元的常规1-脱氧-d - nojirymicin亚氨基糖或其C-5表位异构体1 - gulo异构体以及通过C-1或C-6连接的三个d-吡喃葡萄糖单元。
• Design and Synthesis of New Aminoglycoside Antibiotics Containing Neamine as an Optimal Core Structure:  Correlation of Antibiotic Activity with in Vitro Inhibition of Translation
  作者：William A. Greenberg、E. Scott Priestley、Pamela S. Sears、Phil B. Alper、Christoph Rosenbohm、Martin Hendrix、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9910356

  日期：1999.7.1

  The structure and activity of the pseudodisaccharide core found in aminoglycoside antibiotics was probed with a series of synthetic analogues in which the position of amino groups was varied around the glucopyranose ring. The naturally occurring structure neamine was the best in the series according to assays for in vitro RNA binding and antibiotic activity. With this result in hand, neamine was used

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...
• Design, synthesis and the effect of 1,2,3-triazole sialylmimetic neoglycoconjugates on Trypanosoma cruzi and its cell surface trans-sialidase
  作者：Vanessa L. Campo、Renata Sesti-Costa、Zumira A. Carneiro、João S. Silva、Sergio Schenkman、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.022

  日期：2012.1

  This work describes the synthesis of a series of sialylmimetic neoglycoconjugates represented by 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole-sialic acid derivatives containing galactose modified at either C-1 or C-6 positions, glucose or gulose at C-3 position, and by the amino acid derivative 1,2,3-triazole fused threonine-3-O-galactose as potential TcTS inhibitors and anti-trypanosomal agents. This series was

  这项工作描述了一系列由1,4-二取代的1,2,3-三唑-唾液酸衍生物代表的一系列唾液酸模拟新糖缀合物的合成，这些衍生物包含在C-1或C-6位置修饰的半乳糖，在C-3处的葡萄糖或果糖位置，并由氨基酸衍生物1,2,3-三唑稠合的苏氨酸-3 - O-半乳糖作为潜在的TcTS抑制剂和抗锥蛋白药物。该系列是通过叠氮基官能化糖1-N 3 -Gal（商业），6-N 3 -Gal，3-N 3-的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）获得的。 Glc和3-N 3 -Gul与相应的基于炔烃的2-丙炔基唾液酸，以及通过氨基酸N之间的点击化学反应具有3 - O-丙炔基-GalOMe的3 -ThrOBn。所述1,2,3-三唑连接的唾液酸-6- ö半乳糖和唾液酸吡喃半乳糖苷表现出较高的克氏锥虫 反-sialidase（TCTS）抑制活性为1.0毫米（约90％），而只有前者显示相关的杀锥虫活性（IC 50
• Biological evaluation of carbohydrate-based aprepitant analogs for neuroblastoma treatment
  作者：Victoria Valdivia、Rocío Recio、Patricia Lerena、Esther Pozo、Rosario Serrano、Raúl Calero、Cristina Pintado、Manuel Pernia Leal、Nazaret Moreno-Rodríguez、Juan Ángel Organero、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116021

  日期：2024.1

  affinity and NK1R antagonistic activity with a broad-spectrum anticancer activity and an important selectivity. In this new study, we explore the selective cytotoxic effects of these derivatives for the treatment of NB. Furthermore, we describe the design and stereoselective synthesis of a new generation of d-glucose derivatives as Aprepitant analogs, supported by docking studies. This approach showed that

  使用阿瑞吡坦（目前用作治疗化疗相关恶心和呕吐的临床药物）的 NK1R 拮抗剂的不同研究表明，NK1R 的药理抑制可有效减少神经母细胞瘤 (NB) 等多种肿瘤类型的生长。在之前的工作中，我们证明了一系列基于碳水化合物的阿瑞吡坦类似物，衍生自d-半乳糖或l-阿拉伯糖，具有高亲和力和NK1R拮抗活性，具有广谱抗癌活性和重要的选择性。在这项新研究中，我们探索了这些衍生物治疗 NB 的选择性细胞毒性作用。此外，我们描述了新一代d-葡萄糖衍生物（阿瑞吡坦类似物）的设计和立体选择性合成，并得到对接研究的支持。这种方法表明，我们大多数基于碳水化合物的类似物的选择性明显高于阿瑞匹坦。半乳糖基衍生物2α已在体外表现出显着的针对NB 的选择性细胞毒活性，其IC 50值与Aprepitant 及其前药Fosaprepitant 的范围相同。有趣的是，衍生物2α表现出与阿瑞匹坦类似的细胞凋亡作用。 此外，我们可以选