(2R,3R,4S,5R)-5-(acetoxy-d3)-2-(acetoxymethyl)-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1353581-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-5-(acetoxy-d3)-2-(acetoxymethyl)-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1353581-59-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 351.283
• InChiKey: IEOLRPPTIGNUNP-OUPMSZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-(acetoxy-d3)-2-(acetoxymethyl)-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 2-(1-己炔基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-O-(trideuteriumacetyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl ortho-hexynylbenzoate 、 2-O-(trideuteriumacetyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl ortho-hexynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-正乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖为4-O-酰基基团参与糖基化的直接证据。

  摘要：

  在金（I）催化过乙酰基吡喃葡萄糖基邻己基苯甲酸酯的金（I）催化的糖苷化反应中观察到了3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的形成。用带有氘标记的2-O-乙酰基或4-O-乙酰基的底物进行的实验表明，原乙酸酯衍生自4-O-乙酰基，这为4-O-酰基的远程参与提供了直接证据在糖基化。

  DOI：

  10.1039/c1cc11680k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trideuteroacetyl-α-D-glucose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-5-(acetoxy-d3)-2-(acetoxymethyl)-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  鉴定3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-正乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖为4-O-酰基基团参与糖基化的直接证据。

  摘要：

  在金（I）催化过乙酰基吡喃葡萄糖基邻己基苯甲酸酯的金（I）催化的糖苷化反应中观察到了3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的形成。用带有氘标记的2-O-乙酰基或4-O-乙酰基的底物进行的实验表明，原乙酸酯衍生自4-O-乙酰基，这为4-O-酰基的远程参与提供了直接证据在糖基化。

  DOI：

  10.1039/c1cc11680k