Methyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(methylene)-α-D-xylo-hexopyranoside | 139070-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(methylene)-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(methylene)-α-D-xylohexopyranoside；(2S,3R,4S,6S)-2-methoxy-5-methylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 139070-96-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: RNGHGGFODWFVQI-AIQXTLEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(methylene)-α-D-xylo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-deoxy-4-C-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体效应不是立体异构糖苷水解速率差异的原因。

  摘要：

  [结构：见正文]爱德华（Edward）于1955年根据在过渡状态中空间位阻得到缓解的观点，对为什么轴向取代基的糖苷比赤道取代基的糖苷具有更高的反应性做出了长期而合理的解释。我们使用模型化合物5、6、8和10得出结论，表明空间位阻不是糖苷水解的控制因素。

  DOI：

  10.1021/ol030081e
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(methylene)-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体效应不是立体异构糖苷水解速率差异的原因。

  摘要：

  [结构：见正文]爱德华（Edward）于1955年根据在过渡状态中空间位阻得到缓解的观点，对为什么轴向取代基的糖苷比赤道取代基的糖苷具有更高的反应性做出了长期而合理的解释。我们使用模型化合物5、6、8和10得出结论，表明空间位阻不是糖苷水解的控制因素。

  DOI：

  10.1021/ol030081e

文献信息

• The UDP-Galp mutase catalyzed isomerization: synthesis and evaluation of 1,4-anhydro-β-d-galactopyranose and its [2.2.2] methylene homologue
  作者：Ali Sadeghi-Khomami、Tatiana J. Forcada、Claire Wilson、David A. R. Sanders、Neil R. Thomas

  DOI：10.1039/b917409e

  日期：——

  The synthesis of 1,4-anhydro-β-D-galactopyranose (1,5-anhydro-α-D-galactofuranose), a proposed intermediate in the ring contraction isomerisation catalyzed by UDP-galactopyranose mutase, together with its [2.2.2] bicyclic methylene homologue, synthesised as a possible competitive inhibitor or alternative substrate, are reported. Neither compound was found to be an inhibitor or substrate for UDP-galactopyranose mutase from Klebsiella pneumoniae.

  报道了1,4-脱水-β-D-半乳糖吡喃糖（1,5-脱水-α-D-半乳糖呋喃糖）的合成，该化合物被提议作为UDP-半乳糖吡喃糖变位酶催化的环收缩异构化过程中的中间体，此外还合成了其[2.2.2]双环亚甲基同系物，作为可能的竞争抑制剂或替代底物。结果发现，这两种化合物均未被发现是来自肺炎克雷伯菌的UDP-半乳糖吡喃糖变位酶的抑制剂或底物。
• Preuss, Rainer; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 377 - 382
  作者：Preuss, Rainer、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——