1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranose | 113544-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 113544-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₁₂S
• 分子量: 480.37
• InChiKey: OIBDVHSTOUGZTJ-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖合成方法的改进

  摘要：

  为了找到针对脑膜炎奈瑟氏球菌A组的合适的稳定候选疫苗，已经合成了与荚膜多糖有关的几种结构。论文的第一部分描述了从葡萄糖开始的C-膦酸酯类似物的合成。关键步骤是C-膦酸甲酯单体与2-乙酰氨基甘露糖衍生物的6-羟基的Mitsunobu偶联。这项工作中包含对2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露吡喃糖的改进合成的描述。第二部分概述了脑膜炎奈瑟氏球菌血清型A的天然荚膜多糖中存在的结构元素的合成，包括不同的乙酰化和磷酸化模式。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成中的硝酸糖基硝酸酯：简化了在C-2处分化的吡喃葡萄糖构建基块的使用†

  摘要：

  为了改进CAN介导的1,3,4,6-四-O-乙酰基-α- D-吡喃葡萄糖（2-OH葡萄糖）的合成，我们意外地发现该反应是通过糖基硝酸盐的中间体进行的。对这一反应的更好的机理理解导致了从多种前体的2-羟基葡萄糖的更通用的合成方法的发展。还证明了将2-OH葡萄糖转化为在C-2上得到不同保护的各种结构单元，在吡喃葡萄糖系列中，该位置通常很难进行区域选择性保护。

  DOI：

  10.1039/c8ob00477c

文献信息

• WO2006/120576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A concise synthesis of 4-nitrophenyl 2-azido-2-deoxy- and 2-acetamido-2-deoxy-d-mannopyranosides
  作者：Alena Popelová、Karel Kefurt、Martina Hlaváčková、Jitka Moravcová

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.002

  日期：2005.1

  4-Nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha- and beta1-D-mannopyranosides were prepared from methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose, respectively. Chemoselective reduction of both azides with hydrogen sulfide readily afforded 4-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D- and -beta-D-mannopyranosides in higher yields than reduction with triphenylphosphine or a polymer-supported triarylphosphine. Subsequent de-O-acetylation yielded 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-mannopyranoside and 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-mannopyranoside in 20 % and 44 % overall yields, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.