3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 124401-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 124401-05-4
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₂S
• 分子量: 311.284
• InChiKey: MZBPXOVUEUGKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到3-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 13. Synthesis, reactions, and properties of 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a028
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）与有机叠氮化物催化环状N-磺酰基酮亚胺选择性和轻度CH酰胺化

  摘要：

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700785

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Asymmetric Synthesis of (Triaryl)methylamines by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Akira Noishiki、Gavin Chit Tsui、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja300697c

  日期：2012.3.21

  Asymmetric addition of arylboroxines to cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of benzosultams, where a triaryl-substituted stereogenic carbon center was created with high enantioselectivity (93-99% ee). The chiral benzosultams were transformed into the chiral (triaryl)methylamines by breaking the cyclic

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。
• Rhodium-catalysed direct C–H allylation of N-sulfonyl ketimines with allyl carbonates
  作者：Shu-Tao Mei、Nan-Jin Wang、Qin Ouyang、Ye Wei

  DOI：10.1039/c4cc09899d

  日期：——

  Synthetically useful N-sulfonyl ketimines were efficiently allylated with various allyl carbonates through rhodium catalysis.

  合成上有用的N-磺酰基酮亚胺可通过铑催化与各种烯丙基碳酸酯有效地发生烯丙基化反应。
• Enantioselective Access to Spirocyclic Sultams by Chiral Cp^x -Rhodium(III)-Catalyzed Annulations
  作者：Manh V. Pham、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201504998

  日期：2016.2.12

  sultams are a valuable compound class in organic and medicinal chemistry. A rapid entry to this structural motif involves a [3+2] annulation of an N‐sulfonyl ketimine and an alkyne. Although the directing‐group properties of the imino group for C−H activation have been exploited, the developments of related asymmetric variants have remained very challenging. The use of rhodium(III) complexes equipped

  手性螺环合剂是有机和药物化学中有价值的化合物类别。快速进入该结构基序需要N-磺酰基酮亚胺和炔烃的[3 + 2]环化。尽管已利用亚氨基基团的CH-H活化的指导基团性质，但相关的不对称变异的发展仍然非常具有挑战性。配备有合适的鸟嘌呤环戊二烯基配体的铑（III）配合物与羧酸添加剂的结合使用，可以使对映体和高收率地获得这类螺环合的阿马替丁。
• Iridium-catalyzed direct C–H arylation of cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines with arylsiloxanes at ambient temperature
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Sumit Das、Aiswarya Balaram Sulekha、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d0ob01212b

  日期：——

  A highly efficient iridium-catalyzed ortho-selective C–H arylation of weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines has been achieved with environmentally benign aryl siloxanes at ambient temperature giving access to a novel class of biaryls.

  通过环境友好的芳基硅氧烷，在室温下实现了高效的铱催化的对位选择性C-H芳基化，从而获得了一类新型的联芳烃。