11α-hydroxy-17α-ethynyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α-hydroxy-17α-ethynyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-one
• 英文别名: 17α-ethynyl-11α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one；(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-17-ethynyl-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,7,8,10,11,12,13,15,16,17-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-3(6H,9H,14H)-one；(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: YVMJVRXYBPUPKF-CZUPSRJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-hydroxy-17α-ethynyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-one 在 Eaton′s Reagent 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到11α-hydroxy-4,16-dienepregna-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  关于一种孕甾-16-烯-3，20-二酮甾体衍生物 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种孕甾‑16‑烯‑3，20‑二酮甾体衍生物（II）的制备方法，其特征是将17制备乙炔基‑17备方羟基甾体衍生物I与试剂A或含有试剂A的有机溶剂反应得到，反应温度：25℃～溶剂回流温度,所述试剂A为5%～15%的五氧化二磷溶于甲磺酸形成的溶液。

  公开号：

  CN104710496B
• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 在 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 Cephalosporium elegans 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 288.0h， 以5.5 mg的产率得到11α-hydroxy-17α-ethynyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  17alpha-乙炔基和17alpha-乙基类固醇的微生物转化以及转化产物的酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  蚜虫头孢霉菌对17alpha-乙炔基17beta-羟基雄蕊-4-en-3-one（1）和17alpha-乙基-17beta-羟基雄蕊-4-en-3-one（2）的微生物转化和秀丽线虫进行了调查。将化合物1与蚜虫C.一起孵育可得到氧化的衍生物17α-乙炔基17β-羟基androsta-1,4-dien-3-one（3），而秀丽隐杆线虫则提供了一种新的羟基衍生物17α-乙炔基11alpha， 17beta-dihydroxyandrost-4-en-3-one（4）。另一方面，将化合物2与蚜虫C.aphidicola一起温育，得到17α-乙基-17β-羟基雄甾烯-1,4-二烯-3-酮（5）。两种新的羟基衍生物，17alpha-ethyl-11alpha，17beta-dihydroxyandrost-4-en-3-one（6）和17alpha-ethyl-6alpha，17beta-dihyd

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.05.002

文献信息

• 关于一种孕甾-16-烯-3，20-二酮甾体衍生物 的制备方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN104710496B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种孕甾‑16‑烯‑3，20‑二酮甾体衍生物（II）的制备方法，其特征是将17制备乙炔基‑17备方羟基甾体衍生物I与试剂A或含有试剂A的有机溶剂反应得到，反应温度：25℃～溶剂回流温度,所述试剂A为5%～15%的五氧化二磷溶于甲磺酸形成的溶液。
• Microbial transformation of 17α-ethynyl- and 17α-ethylsteroids, and tyrosinase inhibitory activity of transformed products
  作者：M CHOUDHARY、S SULTAN、M KHAN、A RAHMAN

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.05.002

  日期：2005.11

  microbial transformation of the 17alpha-ethynyl-17beta-hydroxyandrost-4-en-3-one (1) (ethisterone) and 17alpha-ethyl-17beta-hydroxyandrost-4-en-3-one (2) by the fungi Cephalosporium aphidicola and Cunninghamella elegans were investigated. Incubation of compound 1 with C. aphidicola afforded oxidized derivative, 17alpha-ethynyl-17beta-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one (3), while with C. elegans afforded

  蚜虫头孢霉菌对17alpha-乙炔基17beta-羟基雄蕊-4-en-3-one（1）和17alpha-乙基-17beta-羟基雄蕊-4-en-3-one（2）的微生物转化和秀丽线虫进行了调查。将化合物1与蚜虫C.一起孵育可得到氧化的衍生物17α-乙炔基17β-羟基androsta-1,4-dien-3-one（3），而秀丽隐杆线虫则提供了一种新的羟基衍生物17α-乙炔基11alpha， 17beta-dihydroxyandrost-4-en-3-one（4）。另一方面，将化合物2与蚜虫C.aphidicola一起温育，得到17α-乙基-17β-羟基雄甾烯-1,4-二烯-3-酮（5）。两种新的羟基衍生物，17alpha-ethyl-11alpha，17beta-dihydroxyandrost-4-en-3-one（6）和17alpha-ethyl-6alpha，17beta-dihyd