[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 920512-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 920512-51-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂S₂
• 分子量: 464.777
• InChiKey: BNRLDUPSICHQSJ-SHJQKZDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solvent: Methanol; Dichloromethane)
• 沸点：
  544.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过C-20叔醇的离子加氢合成非天然甾体C（20 R）醛的立体选择性合成

  摘要：

  从16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯已经实现了三种非天然甾体C（20 R）醛的合成。合成的显着特征是C-20叔醇的离子加氢，导致形成具有完全立体选择性的C（20 R）非天然异构体。二噻吩部分的氧化水解提供了C（20 R）醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.116
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~30.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 52.17h， 生成 [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过C-20叔醇的离子加氢合成非天然甾体C（20 R）醛的立体选择性合成

  摘要：

  从16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯已经实现了三种非天然甾体C（20 R）醛的合成。合成的显着特征是C-20叔醇的离子加氢，导致形成具有完全立体选择性的C（20 R）非天然异构体。二噻吩部分的氧化水解提供了C（20 R）醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.116

文献信息

• Stereoselective syntheses of 20-epi cholanic acid derivatives from 16-dehydropregnenolone acetate
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.014

  日期：2007.6

  A stereoselective total synthesis of naturally occurring 20-epi cholanic acid derivatives has been realized, starting from readily available 16-dehydropregnenolone acetate. The key step of these syntheses involves an ionic hydrogenation of a C-20,22-ketene dithioacetal and deoxygenation of steroidal C-20 tert-alcohols, to set up the unnatural C(20R) configuration with 100% stereoselectivity. The unnatural

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。