O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-phenylcarbamoyl-β-D-glucopyranose | 114508-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-phenylcarbamoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(phenylcarbamoyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114508-36-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: ALFLVBHFJBJKKU-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-phenylcarbamoyl-β-D-glucopyranose 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-未取代，单和双取代的碳水化合物-1-O-氨基甲酸酯的合成及其在糖苷合成中的行为。

  摘要：

  描述了由六个不同的1-O-未保护的碳水化合物衍生物（化合物1-6）合成的44个1-氨基甲酸酯，它们代表糖苷合成中的典型保护方式。氨基甲酸酯官能团是N-未取代的（化合物1b-6b），单-（化合物a：N-三氯乙酰基，c：N-一氯乙酰基，d：N-乙酰基，e：N-乙基，f：N-烯丙基，g： N-苯基）或二取代的（化合物h：咪唑基，i：N-二乙基，j：N-二苯基）。另外，合成了三种N-氯磺酰基氨基甲酸酯，并用作合成N-未取代的化合物b的中间体。描述并比较了这些化合物的可及性。一些氨基甲酸酯（1、4、5a-j）用作模型化合物，可用于糖苷合成的系统研究。选定的实验数据（反应条件，端基异构体比例，旋转值，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.002
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基叠氮化物 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-phenylcarbamoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of glycosyl carbamates as new surfactants and glycosyl donors

  摘要：

  O-acyl-protected glycosyl N-alkyl and N-phenyl carbamates are obtained with 100% diastereoselectivity from anomerically unprotected mono or disacacharides. Long-chain alkyl carbamates are surfactants. N-phenyl carbamates are good glycosyl donors. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10393-8

文献信息

• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2832,2841
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——