Phenacyl 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate | 120219-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phenacyl 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 120219-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• mdl: MFCD24392674
• 分子量: 307.346
• InChiKey: RHYAGTHPGKLEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenacyl 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Triplet-Triplet Energy Transfer in Short Flexible Bichromophoric Amino Acids, Dipeptides and Carboxylic Acid Diester

  摘要：

  各种双色基氨基酸（甘氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸和硫氨酸）、二肽（甘氨酰甘氨酸、苯丙氨酰苯丙氨酸）和一个简单的二酯的分子内三重态-三重态能量转移效率（ITET）通过稳态光动力学测量确定。传递速率常数的大小（>10^8 s^-1）和色团之间的键的数量（8或11个原子）表明在所有情况下都存在一种通过空间的放热交换机制。评估了色团间距离、连接链的性质以及侧链的影响。尽管在柔性二酯和以缬氨酸和硫氨酸为基础的分子中发现了最有效的能量转移，这是由于侧链烃基的立体效应，但苯丙氨酸和苯丙氨酰苯丙氨酸双色基色团中的苄基对ITET有抑制作用。短双色基化合物中肽键的刚性导致在激发之前已经存在大量有利的几何构型，因此分子内过程受基态构象分布控制。用较不刚性的酯基团取代这种键将允许在激发态寿命内某些不利的构象转变为有利的构象（一个受旋转控制的光化学模型）。通过对潜在能量表面的构象搜索和分子动力学模拟支持了一些结论。

  DOI：

  10.1135/cccc20040776
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Phenacyl 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化 O-H 插入亚磺酰叶立德与羧酸构建 α-酰氧基酮

  摘要：

  在此，在温和简单的条件下进行了光氧化还原催化的亚砜叶立德与羧酸的插入，为制备具有广泛羧酸的α-酰氧基酮提供了一种实用的方法。实验和计算相结合的研究表明，该反应通过逐步质子辅助电子转移机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02221

文献信息

• LONERGAN, GREG;PSACHOULIA, CHRISTINA;MARMARAS, VASSILIS;HONDRELIS, JOHN;S+, ANAL. BIOCHEM., 176,(1989) N, C. 368-372
  作者：LONERGAN, GREG、PSACHOULIA, CHRISTINA、MARMARAS, VASSILIS、HONDRELIS, JOHN、S+

  DOI：——

  日期：——