methyl 4-((methylsulfonyl)oxy)but-2-ynoate | 1307291-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-((methylsulfonyl)oxy)but-2-ynoate
• CAS: 1307291-66-2
• 化学式: C₆H₈O₅S
• 分子量: 192.193
• InChiKey: AUTOKSONYPGQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((methylsulfonyl)oxy)but-2-ynoate 、 苯甲酰乙腈 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 以54%的产率得到methyl 2-(4-cyano-5-phenylfuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulations of γ-Functionalized Butynoates and 1C,3O-Bisnucleophiles: Highly Selective Reagent-Controlled Pathways to Polysubstituted Furans

  摘要：

  In this paper, a reagent-controlled [3 + 2] annulation of gamma-functionalized butynoates 1 and 1C,3O-bisnucleophiles 2 is reported, which leads to three distinct furan skeletons 3-5. A PPh3 catalyst preferentially attached the beta-position of 1a, facilitating a-addition to furnish Type I annulations. With the assistance of Ag2O, Type II annulations were achieved via selective gamma-substitution. In the absence of the PPh3 catalyst, the reagent Cs2CO3 promoted beta-addition to realize Type III annulations.

  DOI：

  10.1021/ol200940a