1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-5-胺 | 3528-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-benzyl-5-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 3528-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• mdl: MFCD00502746
• 分子量: 249.315
• InChiKey: XMEAHPOVYFOANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  480.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-5-胺 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SNYDER JR. H. R., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1303-1304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 benzylhydrazine dihydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  联吡啶-N,N'-二氧化物催化剂：设计、合成及其在 1H-吡唑并[3,4-b]吡啶类似物不对称合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新型高效手性C 2-对称联吡啶-N , N′-二氧化物配体，用于催化5-氨基吡唑与α,β-不饱和2-酰基咪唑的迈克尔加成/环化，得到相应的加合物在温和条件下，催化剂负载量较低，范围广，产率高达 85–97%，对映选择性高达 99%。值得注意的是，该方案在反应活性和对映选择性方面表现出优势，低至 2.2 mol% 的L1和 2.0 mol% Ni(OTf) 2即可促进克级的标题反应，从而提供具有优异性能的所需产物。对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00515

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Forster Cornelia Jutta

  公开号：US20100022513A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is an optionally substituted heteroaryl, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), e.g. metabolic disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  该发明涉及式(I)的化合物： 其中A是可选择取代的杂环烷基，用于治疗由酰基辅酶A-二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，例如代谢性疾病。该发明还提供了治疗这种疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• One-Pot Acid-Promoted Synthesis of 6-Aminopyrazolopyrimidines from 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamidines or 5-Amino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes with Cyanamide
  作者：Ching-Chun Tseng、Shuo-En Tsai、Sin-Min Li、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02653

  日期：2019.12.20

  acid-promoted synthesis of 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine has been developed by treatment of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines or 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with cyanamide (NH2C≡N) in an acid-mediated solution. This synthetic route involves four steps of deprotection, imination, the key acid-promoted heterocyclization, and aromatization. On the basis of optimized studies, methanesulfonylchloride

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。
• Periselectivity in the aza-Diels–Alder Cycloaddition between α-Oxoketenes and <i>N</i>-(5-Pyrazolyl)imines: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Juan-Carlos Castillo、Brian Castro Agudelo、Jaime Gálvez、Yannick Carissan、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00767

  日期：2020.6.5

  N-(5-pyrazolyl)imines as the 4π partners at their 2-azadiene moiety. In contrast, other cyclic and acyclic α-oxoketenes lead preferentially to 1,3-oxazin-4-ones, which now involves the α-oxoketenes as the 4π partners at their 1-oxadiene moiety and the N-(5-pyrazolyl)imines as the 2π partners at their C═N double bond. A computational modeling study using DFT methods allowed rationalizing this change of periselectivity:

  α-氧杂环丁烯之间的热6πaza-Diels-Alder环加成反应原位是由热诱导的2-重氮1,3-二酮的Wolff重排和N-（5-吡唑基）亚胺作为典型的富电子2-氮杂二烯产生两种不同的产物，基本上是所涉及的α-氧杂环丁烯的性质的函数。例如，环状五元α-氧杂环丁烯优先导致螺氢吡啶-4-酮，其中α-氧杂环丁烯在其C═C双键处为2π配偶体，而N-（5-吡唑基）亚胺为4π。在它们的2-氮杂二烯部分上形成伙伴。相比之下，其他环状和无环的α-氧杂环丁烯优先导致1,3-oxazin-4-ones，现在，α-氧杂环丁烯在其1 -oxadiene部分和4π伙伴中涉及4π伙伴。N-（5-吡唑基）亚胺在其C═N双键处为2π伙伴。使用DFT方法进行的计算模型研究可以合理化这种选择性的变化：螺吡喃并吡啶-4-酮的形成受热力学控制，而1,3-恶嗪-4-酮的形成受动力学控制，而在热力学上略有不利。五元环系列。还详细研究了α-氧杂环丁烯的竞争性环二聚化。
• A CLEAN AND RAPID SYNTHESIS OF 5-AMINO AND 5-ALKOXYCARBONYLPYRAZOLES USING MONTOMORILLONITE UNDER ACID FREE CONDITIONS
  作者：G. Jagath Reddy、D. Latha、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1080/00304940409356638

  日期：2004.10

  under a variety of conditions. These include refluxing 2 with 1 in ethanol for 8-16 hrs and reaction of 1 with 2 in presence of large excess of hydrochloric acid.6 Cyclization of 2 with 1 in refluxing ethanol in presence of triethylamine' and 10% acetic acid have also been reported.8 However, all these methods suffer from certain disadvantages like long reaction times,' strongly acidic6 or basic conditions

  5-氨基吡唑是具有相当药用价值的化合物，因为它们具有抗炎和解热特性。这些衍生物也是合成几种具有潜在生物学意义的稠合吡唑的有用中间体。5-烷氧羰基吡唑也是合成农药、杀微生物剂、植物生长调节剂 4 和抗凝血因子 Xa 抑制剂的重要中间体。 合成 5-氨基吡唑的最常用方法包括对酮腈 (2) 与肼 (1) 的缩合在各种条件下。这些包括在乙醇中将 2 与 1 回流 8-16 小时，以及在大量过量盐酸的存在下使 1 与 2 反应。6 在三乙胺和 10% 乙酸的存在下，2 与 1 在回流乙醇中的环化也已得到报道。
• Reinvestigating the Reaction of 1<i>H</i>-Pyrazol-5-amines with 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride: A Route to Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]isothiazoles and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]thiazoles
  作者：Maria Koyioni、Maria Manoli、Manos J. Manolis、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo500509e

  日期：2014.5.2

  formation of pyrazolo[3,4-c]isothiazoles 5. Furthermore, thermolysis of N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-1H-pyrazol-5-amines 3 gives 1H-pyrazolo[3,4-d]thiazole-5-carbonitriles 4. Single crystal X-ray crystallography supports the structure of 4,6-dimethyl-6H-pyrazolo[3,4-c]isothiazole-3-carbonitrile (5a) and helps resolve a previous incorrect structural assignment of 1H-pyrazolo[3,4-d]thiazole-5-carbonitriles

  Appel盐1与1 H-吡唑-5-胺2的反应生成主要产物N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚烷基）-1 H-吡唑-5-胺3和6 H-吡唑并[3,4- c ]异噻唑-3-腈5以及几种次要副产物。当吡唑被N-1甲基化时，可以通过调节反应介质的pH来改变3：5的产物比例：酸性条件有利于二噻唑基3的形成，而碱性条件有利于吡唑并[3,4- c]异噻唑5。此外，对N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚烷基）-1 H-吡唑-5-胺3进行热解得到1 H-吡唑并[3,4- d ]噻唑- 5-腈4。单晶X射线晶体学支持4,6-二甲基-6 H-吡唑并[3,4- c ]异噻唑-3-甲腈（5a）的结构，并有助于解决先前错误的1 H-吡唑并[3]的结构分配。，4 - d ]噻唑-5-腈4。