N-benzyl-2-methoxy-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-methoxy-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: LKIOHUBVHSLDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methoxy-4-methylbenzenesulfonamide 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(1-{[(2-methoxy-4-methylphenyl)sulfonyl]carbamoyl}-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在水中生成金卡宾：吲哚和苯胺有效分子间捕获α-氧代金卡宾类化合物

  摘要：

  在水介质中已经实现了通过金催化的炔烃氧化产生的金卡宾中间体与吲哚和苯胺的有效分子间反应。重要的是，这首次揭示了水可以显着抑制不希望的过氧化，从而为使用外部亲核试剂的金催化的分子间炔烃氧化中的过氧化问题提供了一种通用且实用的解决方案。该策略已成功应用于辉瑞手性内皮素拮抗剂UK-350,926的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc00983e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-2-methoxy-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在水中生成金卡宾：吲哚和苯胺有效分子间捕获α-氧代金卡宾类化合物

  摘要：

  在水介质中已经实现了通过金催化的炔烃氧化产生的金卡宾中间体与吲哚和苯胺的有效分子间反应。重要的是，这首次揭示了水可以显着抑制不希望的过氧化，从而为使用外部亲核试剂的金催化的分子间炔烃氧化中的过氧化问题提供了一种通用且实用的解决方案。该策略已成功应用于辉瑞手性内皮素拮抗剂UK-350,926的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc00983e

文献信息

• Generation of gold carbenes in water: efficient intermolecular trapping of the α-oxo gold carbenoids by indoles and anilines
  作者：Long Li、Chao Shu、Bo Zhou、Yong-Fei Yu、Xin-Yu Xiao、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc00983e

  日期：——

  efficient intermolecular reaction of gold carbene intermediates, generated via gold-catalyzed alkyne oxidation, with indoles and anilines has been realized in aqueous media. Importantly, it was revealed for the first time that water could dramatically suppress the undesired over-oxidation, providing a general and practical solution to the problem of over-oxidation in gold-catalyzed intermolecular alkyne

  在水介质中已经实现了通过金催化的炔烃氧化产生的金卡宾中间体与吲哚和苯胺的有效分子间反应。重要的是，这首次揭示了水可以显着抑制不希望的过氧化，从而为使用外部亲核试剂的金催化的分子间炔烃氧化中的过氧化问题提供了一种通用且实用的解决方案。该策略已成功应用于辉瑞手性内皮素拮抗剂UK-350,926的正式合成。