N-2-(2,6-difluorophenyl)-N-4-ethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-diamine | 904913-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-2-(2,6-difluorophenyl)-N-4-ethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N-(2,6-difluorophenyl)-4-N-ethyl-5-nitropyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 904913-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂N₅O₂
• 分子量: 295.248
• InChiKey: NZMRHFNTCAUYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(2,6-difluorophenyl)-N-4-ethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-diamine 在 palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-2-(2,6-difluorophenyl)-N-4-ethyl-pyrimidine-2,4,5-triamine
  参考文献：
  名称：

  Purine cytokine inhibitors

  摘要：

  本发明涉及抑制炎症细胞因子的细胞外释放的2,8,9-取代嘌呤，这些细胞因子负责一个或多个人类或更高级哺乳动物的疾病状态。本发明还涉及包含所述2,8,9-取代嘌呤的组合物以及用于预防、减轻或以其他方式控制被认为是负责所述疾病状态的活性成分的酶的方法。

  公开号：

  US07256196B1
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-ethyl-amine 、 2,6-二氟苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到N-2-(2,6-difluorophenyl)-N-4-ethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Purine cytokine inhibitors

  摘要：

  本发明涉及抑制炎症细胞因子的细胞外释放的2,8,9-取代嘌呤，这些细胞因子负责一个或多个人类或更高级哺乳动物的疾病状态。本发明还涉及包含所述2,8,9-取代嘌呤的组合物以及用于预防、减轻或以其他方式控制被认为是负责所述疾病状态的活性成分的酶的方法。

  公开号：

  US07256196B1

文献信息

• The development of novel C-2, C-8, and N-9 trisubstituted purines as inhibitors of TNF-α production
  作者：Mark Sabat、John C. VanRens、Michael P. Clark、Todd A. Brugel、Jennifer Maier、Roger G. Bookland、Matthew J. Laufersweiler、Steven K. Laughlin、Adam Golebiowski、Biswanath De、Lily C. Hsieh、Richard L. Walter、Marlene J. Mekel、Michael J. Janusz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.050

  日期：2006.8

  A series of C-2, C-8, and N-9 trisubstituted purine based inhibitors of TNF-alpha production are described. The most potent analogs showed low nanomolar activity against LPS-induced TNF-alpha production in a THP-1 cell based assay. The SAR of the series was optimized with the aid of X-ray co-crystal structures of these inhibitors bound with mutated p38 (mp38).
• US7256196B1
  申请人：——

  公开号：US7256196B1

  公开（公告）日：2007-08-14