N1-(2-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine | 7191-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(2-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 1-N-[(2-methylphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine；2-N-[(2-methylphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 7191-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD12783973
• 分子量: 212.294
• InChiKey: MHGXYBDXVPPMGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-78 °C
• 沸点：
  375.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-邻甲苯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 邻苯二胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到N1-(2-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  高度分散的钌封装在 UiO-66-NH2 中用于借氢介导的 N-烷基化反应

  摘要：

  开发具有高金属分散性和良好可重复使用性的高效多相催化剂对于通过借氢方法进行 C-N 键形成反应至关重要。在此，金属有机框架（MOF）UiO-66-NH 2被用作理想的载体，通过简单的浸渍还原方法封装Ru纳米粒子（Ru@UiO-66-NH 2） 。使用 XRD、TEM、HAADF-STEM、XPS 和 ICP-AES 等各种技术进行的综合表征表明，原子分散的 Ru 颗粒被限制在 MOF 腔中。然后将Ru@UiO-66-NH 2用于邻苯二胺与苯甲醇选择性N-烷基化成胺，从而避免苯并咪唑的生成。探索了与带有不同官能团的各种苯胺和醇的广泛反应。由于金属-载体相互作用和高表面积，Ru纳米粒子和UiO-66-NH 2的结合作为胺活化和氢转移的活性位点，产生了优异的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d4cy00161c

文献信息

• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• An Unexpected Formation of 2‐Arylbenzimidazoles from α,α‐Diiodo‐α’‐acetoxyketones and <i>o</i> ‐Phenylenediamines
  作者：Santu Sadhukhan、Swagata Mondal、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.202101375

  日期：2022.2.11

  An unusual, stepwise, two-carbon fragmentation-based mechanistic pathway through domino amidation–aziridination–decarbonylation–I2-mediated aminative cyclization–oxidation has been unravelled for the reaction between α,α-diiodo-α’-acetoxyketones and o-phenylenediamine in the absence of any added reagents such as acids, catalysts or bases as oxidants.

  α,α-二碘-α'-乙酰氧基酮和邻苯二胺之间的反应通过多米诺酰胺化-氮丙啶化-脱羰-I 2介导的氨基环化-氧化的不寻常的、逐步的、基于双碳碎片的机制途径已被揭开。在没有任何添加试剂如酸、催化剂或碱作为氧化剂的情况下。
• 硼氮掺杂的共轭多环芳烃化合物及其合成方法与应用
  申请人：山东大学深圳研究院

  公开号：CN117466925A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明属于有机光电材料领域，涉及硼氮掺杂的共轭多环芳烃化合物及其合成方法与应用。化学结构式如下所示：#imgabs0#，其中，R1为氢或苯基，R2’为不存在、苄基或C1‑C3烷基取代的苄基，Ar为苯或萘环。本发明提供的硼氮掺杂的共轭多环芳烃化合物具有良好的紫外吸收和荧光发射性能，可以作为发光材料甚至光电材料；同时，该硼氮掺杂的共轭多环芳烃化合物的合成过程简单，对反应条件要求较低，能够避免步骤较多导致总收率较差的问题。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Highly dispersed ruthenium capsulated in UiO-66-NH₂ for hydrogen-borrowing-mediated <i>N</i>-alkylation reactions
  作者：Jiahao Li、Shiguo Ou、Xinxin Sang、Ruirui Chai、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d4cy00161c

  日期：——

  o-phenylenediamines with benzyl alcohols to amines, thereby avoiding the generation of benzimidazoles. A wide scope of this reaction with a variety of anilines and alcohols bearing different functional groups were explored. Owing to the metal–support interactions and high surface areas, the combination of Ru nanoparticles and UiO-66-NH2, acting as active sites for the activation of amines and transfer of hydrogen

  开发具有高金属分散性和良好可重复使用性的高效多相催化剂对于通过借氢方法进行 C-N 键形成反应至关重要。在此，金属有机框架（MOF）UiO-66-NH 2被用作理想的载体，通过简单的浸渍还原方法封装Ru纳米粒子（Ru@UiO-66-NH 2） 。使用 XRD、TEM、HAADF-STEM、XPS 和 ICP-AES 等各种技术进行的综合表征表明，原子分散的 Ru 颗粒被限制在 MOF 腔中。然后将Ru@UiO-66-NH 2用于邻苯二胺与苯甲醇选择性N-烷基化成胺，从而避免苯并咪唑的生成。探索了与带有不同官能团的各种苯胺和醇的广泛反应。由于金属-载体相互作用和高表面积，Ru纳米粒子和UiO-66-NH 2的结合作为胺活化和氢转移的活性位点，产生了优异的催化活性。