3-((9H-carbazol-9-yl)methyl)-1-(2-methylbenzyl)pyridin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((9H-carbazol-9-yl)methyl)-1-(2-methylbenzyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 9-[[1-[(2-Methylphenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-yl]methyl]carbazole;bromide；9-[[1-[(2-methylphenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-yl]methyl]carbazole;bromide
• 化学式: Br*C₂₆H₂₃N₂
• 分子量: 443.386
• InChiKey: CAORUJWSAJYDON-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基吡啶 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((9H-carbazol-9-yl)methyl)-1-(2-methylbenzyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  选择性和有效的基于咔唑的丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症的最常见形式。抑制BChE可能是AD的有用治疗靶标。设计合成了一系列新的咔唑-苄基吡啶衍生物，并将其评估为丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。体外测定表明，所有衍生物均具有选择性和有效的抗BChE活性。3-（（9H-咔唑-9-基）甲基）-1-（4-氯苄基）吡啶-1-氯化铵（化合物8f）具有最强的抗BChE活性（IC 50值= 0.073μM），最高的BChE选择性和混合型抑制。对接研究表明8f与BChE的外围位点，胆碱结合位点，催化位点和酰基口袋相互作用。物理化学性质符合Lipinski的定律。另外，化合物8f在10μM时表现出神经保护活性。该化合物还可以分别以100 µM和10 µM的浓度抑制AChE诱导的和自身诱导的Aβ肽聚集。体内研究表明，以10 mg / kg的化合物8f延长了探测日在靶象限中所花费的时间，并减少了大鼠的平均训练期潜伏期潜伏期。所有结果表明

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.035