β-Cyano-β-(3-methoxy-benzyliden)-acetophenon | 25364-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-Cyano-β-(3-methoxy-benzyliden)-acetophenon
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 25364-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FBPZURQXENQWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Cyano-β-(3-methoxy-benzyliden)-acetophenon 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 苯甲酰乙腈 、 3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Umeda, Tsuneji; Hirai, Eizo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2753 - 2761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 β-Cyano-β-(3-methoxy-benzyliden)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  通过 TfOH 催化的二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮的 [4 + 2] 环化合成偕二氟-3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  二氟烯氧基硅烷是一种常用的二氟烯氧基化试剂，近年来引起了人们的广泛关注。然而，其在构建氟化杂环化合物的成环反应中的应用仍然相对有限。这里介绍的是二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮在布朗斯台德酸催化下的高效形式 [4 + 2] 成环反应。所开发的方案证明了在温和反应条件下对各种取代基的耐受性，提供了一种可靠的方法来构建宝石-二氟-3,4-二氢-2 H-吡喃，以良好至优异的产率和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00078

文献信息

• Asymmetric higher-order [10 + <i>n</i>] cycloadditions of palladium-containing 10π-cycloaddends
  作者：Ao Li、Yang Gao、Jian-Bin Lu、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d2sc02985e

  日期：——

  [10 + 2] cycloaddition reaction between diverse activated alkenes and a new type of π-allylpalladium complex-containing dipole-type 10π-cycloaddend, which was generated in situ from 2-methylene-1-indanols via a dehydrative insertion and deprotonation strategy under double activation of Pd(0) and phosphoric acid. A similar strategy was applied to an asymmetric higher-order [10 + 8] cycloaddition reaction

  我们发现了多种活化烯烃和一种新型含有偶极型 10π-环加成物的 π-烯丙基钯配合物之间的不对称高阶 [10 + 2] 环加成反应，该反应是由 2-亚甲基-1-茚满醇原位生成的Pd(0)和磷酸双重激活下的脱水插入和去质子化策略。通过分别使用七富烯衍生物或环烯酮作为受体，将类似的策略应用于不对称高阶[10 + 8]环加成反应或[10 + 4]环加成反应。通过采用新设计的手性亚磷酰胺配体，嵌入茚核的各种多环骨架通常以中等至优异的产率提供，并具有高水平的对映选择性。
• Asymmetric Friedel−Crafts reaction of unsaturated carbonyl-tethered heteroarenes <i>via</i> vinylogous activation of Pd⁰-π-Lewis base catalysis
  作者：Bo Jiang、Wu-Tao Gui、Hao-Tian Wang、Ke Xie、Zhi-Chao Chen、Lei Zhu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d3sc03996j

  日期：——

  heteroarenes via π-Lewis base catalysis. As a result, asymmetric C3-selective Friedel−Crafts addition to activated alkenes occurs, finally affording [3 + 2] or [3 + 4] annulation products with high enantioselectivity and exclusive E-selectivity. Moreover, this π-Lewis base vinylogous HOMO-activation strategy can be extended to remote Friedel−Crafts reaction of diverse five-membered heteroarenes tethered to a

  炔基在钯催化下可以发生容易的转化，例如氢钯化、瓦克反应等。在这里，我们证明了手性 Pd 0配合物可以化学选择性地与 2-吲哚基丙炔酸酯的炔部分配位，并提高最高占据分子通过π-路易斯碱催化失活杂芳烃的轨道 (HOMO) 能量。结果，发生不对称 C3 选择性弗里德尔-克来福特加成到活化烯烃上，最终提供具有高对映选择性和排他性 E 选择性的 [3 + 2] 或 [3 + 4] 成环产物。此外，这种π-Lewis碱插烯HOMO激活策略可以扩展到多种五元杂芳烃与亚胺或1-氮杂二烯连接到2-烯酮或2-丙烯酸酯基序上的远程弗里德尔-克来福特反应，并且通常具有优异的对映体控制性实现了多功能加合物，可以有效地转化为具有更高分子复杂性的多种框架。此外，还进行了核磁共振和密度泛函理论计算研究以阐明催化机理。