methyl 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate | 1445597-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate
• 英文别名: 3-(Trifluoromethylcarbonylamino)-3-(2-nitro-4,5-dimethoxyphenyl)propionic acid methyl ester；methyl 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1445597-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₇
• 分子量: 380.278
• InChiKey: NBNCQPHIKKHGJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-amino-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic C-Terminal Extension Strategy for Photocaging Amidated Neuropeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03913
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 吡啶 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-(9-芴基甲氧羰基)-3-氨基-3-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)丙酸作为固相肽合成光裂解接头的简便合成

  摘要：

  以藜芦醛为原料，通过简单的反应和分离步骤合成了一种可光切割的接头 N-(9-芴基甲氧羰基)-3-氨基-3-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)丙酸。该接头在正常的固相肽合成条件下是稳定的，当用紫外光 (λ = 365 nm) 照射时，它会重新排列成不稳定的形式。合成了模型肽序列（YGGFL），并通过紫外线照射从固体支持物中高效释放。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318314

文献信息

• Facile Synthesis of N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-3-amino-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)propionic Acid as a Photocleavable Linker for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Jaehi Kim、San Kyeong、Dong-Sik Shin、Sewon Yeo、Joonhyuk Yim、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1055/s-0032-1318314

  日期：——

  -(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-3-amino-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)propionic acid was synthesized from veratraldehyde, with simple reaction and separation steps. This linker was stable under the normal solid-phase peptide synthesis conditions and rearranged to a labile form when irradiated with UV light (λ = 365 nm). A model peptide sequence (YGGFL) was synthesized and released from solid supports with

  以藜芦醛为原料，通过简单的反应和分离步骤合成了一种可光切割的接头 N-(9-芴基甲氧羰基)-3-氨基-3-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)丙酸。该接头在正常的固相肽合成条件下是稳定的，当用紫外光 (λ = 365 nm) 照射时，它会重新排列成不稳定的形式。合成了模型肽序列（YGGFL），并通过紫外线照射从固体支持物中高效释放。
• A Biomimetic C-Terminal Extension Strategy for Photocaging Amidated Neuropeptides
  作者：Aryanna E. Layden、Xiang Ma、Caroline A. Johnson、Xinyi J. He、Stanley A. Buczynski、Matthew R. Banghart

  DOI：10.1021/jacs.3c03913

  日期：2023.9.13