tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl nitrate | 226570-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl nitrate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-nitrooxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 226570-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₁₀
• 分子量: 335.268
• InChiKey: UTHYDQQFRVPHRY-MOBXTKCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl nitrate 、 cesium dibenzyl phosphate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到6-脱氧-beta-L-半乳糖 2,3,4-三乙酸酯 1-[双(苄基)磷酸酯]
  参考文献：
  名称：

  二苄基和二苯基磷酸铯在立体选择性合成磷酸糖基衍生物中的用途

  摘要：

  β-糖基二苄基磷酸酯的过乙酸盐在二苄基磷酸铯与衍生自 1-吡喃岩藻糖、d-吡喃半乳糖和 2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖或三-O的过乙酰-α-糖基硝酸盐反应中有效形成-乙酰-α-1-吡喃岩藻糖基溴。相反，上述糖基硝酸盐与二苯基磷酸铯的反应通过相应β-端基异构体的中间体形成导致热力学上更稳定的α-糖基二苯基磷酸酯。

  DOI：

  10.1007/bf02494931
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  由乙酰化的糖基硝酸酯合成糖基磷酸酯

  摘要：

  通过用磷酸二苄基铯处理，乙酰化的α-糖基硝酸酯在温和的条件下可以有效地转化为受保护的β-糖基磷酸酯，或者在与磷酸二苯酯铯相互作用时转化为热力学上更稳定的α-糖基磷酸酯衍生物。发现这些反应适用于2-叠氮基2，6-二脱氧-和2-叠氮基2-脱氧半乳糖吡喃糖基硝酸盐以及6-脱氧半乳糖吡喃糖基和半乳糖吡喃糖基的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00698-x