4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 264907-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-dihydro-furan-2-one；5-(4-Methoxy-phenyl)-4-methyl-dihydro-furan-2-on；5-(4-Methoxyphenyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 264907-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GKLNLQLUNVKKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93 °C
• 沸点：
  167-168 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 二氢吡啶 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到4-(3,5-dimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  内酯与醌的催化氧化还原链开环合成含醌的羧酸

  摘要：

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01672
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dimeric Propenyl Phenol Ethers. XIII. on Metanethole and its Teralin Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50001a001

文献信息

• Exploration of a Chiral Cobalt Catalyst for Visible‐Light‐Induced Enantioselective Radical Conjugate Addition
  作者：Kai Zhang、Liang‐Qiu Lu、Yue Jia、Ying Wang、Fu‐Dong Lu、Fangfang Pan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201907478

  日期：2019.9.16

  Chiral catalysts tolerating photochemical reactions are in great demand for the vast development of visible-light-induced asymmetric synthesis. Now, chiral octahedral complexes based on earth-abundant metal and chiral N4 ligands are reported. One well-defined chiral CoII -complex is shown to be an efficient catalyst in the visible-light-induced conjugated addition of enones by alkyl and acyl radicals

  对于可见光诱导的不对称合成的巨大发展，对光化学反应的手性催化剂有很高的要求。现在，已经报道了基于地球上丰富的金属和手性N4配体的手性八面体络合物。一种定义明确的手性CoII配合物被证明是在可见光诱导的烷基和酰基基团烯酮的共轭加成中的有效催化剂，提供了合成有价值的手性酮和1,4-二羰基化合物，产率为47-> 99％高达97：3 er
• Dimeric Propenyl Phenol Ethers. XIII. on Metanethole and its Teralin Isomers
  作者：Alexander Muller、Miomir Meszaros、Magda Lempert-Sreter、Istvan Szara

  DOI：10.1021/jo50001a001

  日期：1951.7
• FRENETTE R.; KAKUSHIMA M.; ZAMBONI R.; YOUNG R.; VERHOEVEN T. R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 304-307
  作者：FRENETTE R.、 KAKUSHIMA M.、 ZAMBONI R.、 YOUNG R.、 VERHOEVEN T. R.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• Income tax concessions for owner‐occupied housing
  作者：Steven C. Bourassa、William G. Grigsby

  DOI：10.1080/10511482.2000.9521377

  日期：2000.1