3-(oct-1-en-3-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(oct-1-en-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-oct-1-en-3-yl-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: LTRTXGNFNOVQTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-辛烯-3-醇 在 5-(dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(oct-1-en-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性分子间吲哚 C2-烯丙基化。

  摘要：

  首次报道了3-取代吲哚的对映选择性分子间C2-烯丙基化。这种无导向基团的方法依赖于手性 Ir-(P, 烯烃) 配合物和 Mg(ClO4 )2 Lewis 酸催化剂系统来促进烯丙基取代，以通常高收率 (40-99%) 提供 C2 烯丙基化产物，并且对映选择性 (83-99 % ee) 和出色的区域控制。实验研究和 DFT 计算表明，该反应通过直接 C2 烯丙基化进行，而不是先进行 C3 烯丙基化，然后进行原位迁移。吲哚-C3 位置的空间拥挤和改进的 π-π 堆积相互作用已被确定为 C2 选择性的主要贡献者。

  DOI：

  10.1002/anie.202001956

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Alkynyltrifluoroacetanilides with Allyl Esters. A Regioselective Synthesis of 3-Allylindoles
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Paola Pace

  DOI：10.1021/jo971237p

  日期：1998.2.1

  The reaction of readily available o-alkynyltrifluoroacetanilides 1 with allyl esters provides a valuable new route to 3-allylindoles 3. Three basic procedures have been developed: a stepwise method based on the isolation of the N-allyl derivative 4 and its subsequent cyclization to 3 (procedure a), a one-pot reaction omitting the isolation of 4 (procedure b), and a procedure which most probably leads to the formation of 3 through a mechanism not involving the intermediacy of 4 (procedure c). In the presence of the electron-rich sterically encumbered ligand tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (ttmpp) the reaction exhibits remarkable regioselectivity and almost exclusive formation of 3-allylindoles with the indolyl moiety bound to the less substituted allyl terminus is usually observed. However, some loss of olefin geometry is observed.
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Indole C2‐Allylation
  作者：James A. Rossi‐Ashton、Aimee K. Clarke、James R. Donald、Chao Zheng、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202001956

  日期：2020.5.4

  The enantioselective intermolecular C2-allylation of 3-substituted indoles is reported for the first time. This directing group-free approach relies on a chiral Ir-(P, olefin) complex and Mg(ClO4 )2 Lewis acid catalyst system to promote allylic substitution, providing the C2-allylated products in typically high yields (40-99 %) and enantioselectivities (83-99 % ee) with excellent regiocontrol. Experimental

  首次报道了3-取代吲哚的对映选择性分子间C2-烯丙基化。这种无导向基团的方法依赖于手性 Ir-(P, 烯烃) 配合物和 Mg(ClO4 )2 Lewis 酸催化剂系统来促进烯丙基取代，以通常高收率 (40-99%) 提供 C2 烯丙基化产物，并且对映选择性 (83-99 % ee) 和出色的区域控制。实验研究和 DFT 计算表明，该反应通过直接 C2 烯丙基化进行，而不是先进行 C3 烯丙基化，然后进行原位迁移。吲哚-C3 位置的空间拥挤和改进的 π-π 堆积相互作用已被确定为 C2 选择性的主要贡献者。