(3R)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-1-en-3-yl acetate | 185141-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (R)-3-acetoxy-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-1-octene；[(3R)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 185141-67-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: SVXOLLYBCSDBKK-KFJBMODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-1-en-3-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [8,8,8-2H3]-(3R)-methyl-7-([2H3]methyl)octa-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  丁香丁香的生物遗传学研究：氘标记的前体的合成和生物转化为丁香醛和丁香醇。

  摘要：

  向寻常紫丁香（Syringa vulgaris L.）花序饲喂区域选择性氘化的化合物的水溶液，假定这些区域分别是丁香醛和丁香醇的前体。通过搅拌棒吸附萃取（SBSE）提取挥发物，并使用对映选择性多维气相色谱/质谱法（enantio-MDGC / MS）进行分析。氘标记的丁香醛和丁香醇在熔融硅胶毛细管柱上与未标记的立体异构体分离，并用庚基（2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精（DIME-β -CD）（30％）在SE 52（70％）中作为手性固定相。[5,5-（2）H（2）]甲戊酸内酯22和[5，5-（2）H（2）]脱氧-木糖23表示新颖的甲羟戊酸独立的1-脱氧-木糖5-磷酸/ 2C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径是主要的代谢途径丁香花中的生物合成。此外，氘标记的d（5）-（R / S）-芳樟醇3，d（6）-（R）-芳樟醇21，d（5）-（R / S）-8-羟基芳樟醇6，d的生物转化研究了（5）-（R

  DOI：

  10.1021/jf020845p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (3R)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  丁香丁香的生物遗传学研究：氘标记的前体的合成和生物转化为丁香醛和丁香醇。

  摘要：

  向寻常紫丁香（Syringa vulgaris L.）花序饲喂区域选择性氘化的化合物的水溶液，假定这些区域分别是丁香醛和丁香醇的前体。通过搅拌棒吸附萃取（SBSE）提取挥发物，并使用对映选择性多维气相色谱/质谱法（enantio-MDGC / MS）进行分析。氘标记的丁香醛和丁香醇在熔融硅胶毛细管柱上与未标记的立体异构体分离，并用庚基（2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精（DIME-β -CD）（30％）在SE 52（70％）中作为手性固定相。[5,5-（2）H（2）]甲戊酸内酯22和[5，5-（2）H（2）]脱氧-木糖23表示新颖的甲羟戊酸独立的1-脱氧-木糖5-磷酸/ 2C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径是主要的代谢途径丁香花中的生物合成。此外，氘标记的d（5）-（R / S）-芳樟醇3，d（6）-（R）-芳樟醇21，d（5）-（R / S）-8-羟基芳樟醇6，d的生物转化研究了（5）-（R

  DOI：

  10.1021/jf020845p

文献信息

• Metabolism of geraniol in grape berry mesocarp of L. cv. Scheurebe: demonstration of stereoselective reduction, /-isomerization, oxidation and glycosylation
  作者：F LUAN、A MOSANDL、A MUNCH、M WUST

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.12.017

  日期：2005.2

  The metabolism of deuterium labeled geraniol in grape mesocarp of Vitis vinifera L. cv. Scheurebe was studied by in vivo-feeding experiments. Stereoselective reduction to (S)-citronellol, E/Z-isomerization to nerol, oxidation to neral/geranial and glycosylation of the corresponding monoterpene alcohols could be demonstrated. Time course studies including the determination of conversion rates revealed

  Vitis vinifera L. cv. 葡萄中果皮中氘标记香叶醇的代谢。通过体内喂养实验研究了 Scheurebe。可以证明立体选择性还原为 (S)-香茅醇、E/Z 异构化为橙花醇、氧化为橙花/香叶醛和相应单萜醇的糖基化。包括转化率测定在内的时间进程研究表明，单萜的这些二次转化的活性取决于成熟阶段，并且可以通过成熟期末的急剧增加与初级单萜合酶活性的发展区分开来。还证明了从葡萄浆果中果皮中标记的香叶醇对强效气味顺式-(2S,4R)-玫瑰氧化物进行立体选择性生物合成。由于 (S)-香茅醇是 cis-(2S, 4R)-玫瑰氧化物 可以得出结论，尤其是成熟期的最后部分对于这种强效气味的产生很重要。这一发现证实了一个结论，即通过将果实长时间留在葡萄藤上，可以在浆果中建立更高浓度的风味化合物。
• Aramaki, Yoshinori; Chiba, Kazuhiro; Tada, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 683 - 688
  作者：Aramaki, Yoshinori、Chiba, Kazuhiro、Tada, Masahiro

  DOI：——

  日期：——