(4R)-3-{(3'R,6'R)-3'-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6'-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6'-methyloct-7'-enoyl}-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 1313046-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R)-3-{(3'R,6'R)-3'-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6'-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6'-methyloct-7'-enoyl}-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1313046-47-7
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₅S₂Si
• 分子量: 533.869
• InChiKey: BYHNUZJMUAIHIK-CZSZKKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-{(3'R,6'R)-3'-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6'-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6'-methyloct-7'-enoyl}-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 咪唑 、 正丁基锂 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 barium(II) oxide 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 methyl (3R,6R,8E,10S,11S,12E)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-iodo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,10,12-trimethyl-7-oxo-11-[(triethylsilyl)oxy]trideca-8,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  具有完全功能化核心结构的Pladienolide B类似物的合成

  摘要：

  从（R）-（-）-芳樟醇（6）开始，末端的分化和通过醛醇缩合反应的链扩展导致了酮膦酸酯16（C1-C8结构单元）。在Horner-Wadsworth-Emmons反应中，16与醛22反应，该醛具有邻位的抗Me-OH模式和碘乙烯功能，提供了普拉二烯内酯B的C1-C13部分。图26给出了核心结构27。乙烯基碘化物27与三丁基苯基锡烷的Stille交叉偶联最终提供了类似物30。

  DOI：

  10.1021/ol201464m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (4R)-3-{(3'R,6'R)-3'-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6'-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6'-methyloct-7'-enoyl}-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  具有完全功能化核心结构的Pladienolide B类似物的合成

  摘要：

  从（R）-（-）-芳樟醇（6）开始，末端的分化和通过醛醇缩合反应的链扩展导致了酮膦酸酯16（C1-C8结构单元）。在Horner-Wadsworth-Emmons反应中，16与醛22反应，该醛具有邻位的抗Me-OH模式和碘乙烯功能，提供了普拉二烯内酯B的C1-C13部分。图26给出了核心结构27。乙烯基碘化物27与三丁基苯基锡烷的Stille交叉偶联最终提供了类似物30。

  DOI：

  10.1021/ol201464m