2-(indol-2-yl)propan-2-ol | 126863-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(indol-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 126863-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IFDPRKAYPFMFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  353.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indol-2-yl)propan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到6,6,12-trimethyl-5,11,12,13,-tetrahydro-6H-indolo<3,2-c>cycloheptindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与丙酮酸催化缩合得到的某些产物的结构解析

  摘要：

  在不同的反应条件下，对吲哚与丙酮之间的酸诱导的缩合反应进行了研究。2：2缩合产物的结构已得到阐明，并通过独立的合成得到支持。一种新的酸诱导的环化反应已用于制备环戊烷[b]吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89501-6
• 作为产物：
  描述：

  α,α-dimethyl-1-(methoxymethoxy)indole-2-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(indol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of 1-Methoxymethoxyindole at the 2-Position and Its Application for the Synthesis of 2-Substituted Indoles

  摘要：

  A regioselective lithiation of 1-methoxymethoxyindole at the 2-position was achieved with n-BuLi at 0-degrees-C. Subsequent treatment with electrophiles afforded 2-substituted 1-methoxymethoxyindoles, which were readily converted to 2-substituted indoles.

  DOI：

  10.3987/com-92-6066

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective (3+3) Cycloaddition of Nitrones with 2‐Indolylmethanols Enabled by Cooperative Organocatalysis
  作者：Tian‐Zhen Li、Si‐Jia Liu、Yu‐Wen Sun、Shuang Deng、Wei Tan、Yinchun Jiao、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202011267

  日期：2021.2

  regiospecificity. This approach enabled not only the first organocatalytic asymmetric (3+3) cycloaddition of nitrones but also the first C3‐nucleophilic asymmetric (3+3) cycloaddition of 2‐indolylmethanols. More importantly, theoretical calculations elucidated the role of the cocatalyst HFIP in helping CPA control the reactivity and enantioselectivity of the reaction, demonstrating a new mode of cooperative catalysis

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。
• Cu(OAc)₂-Triggered Cascade Reaction of Malonate-Tethered Acyl Oximes with Indoles, Indole-2-alcohols, and Indole-2-carboxamides
  作者：Peng-Fei Mao、Li-Jin Zhou、An-Qi Zheng、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00849

  日期：2019.5.3

  indole-2-carboxmides provides facile access to polysubstituted 3-pyrrolin-2-ones. The reaction features the generation of two adjacent electrophilic centers at the same time as cyclization to lactam. The subsequent double addition with nucleophiles followed by oxidation realizes the difunctionalization of the imine sp2-carbon and the adjacent α-sp3-carbon.

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。
• Heterogeneous Palladium Catalysts Applied to the Synthesis of 2- and 2,3-Functionalised Indoles
  作者：Laurent Djakovitch、Véronique Dufaud、Rabah Zaidi

  DOI：10.1002/adsc.200505283

  日期：2006.4

  Heterogeneous palladium catalysts ([Pd(NH3)4]2+/NaY and [Pd]/SBA-15) were applied to the synthesis of 2-functionalised indoles, giving generally high conversions and selectivities (>89% yield) using only 1 mol % [Pd]-catalyst under standard reaction conditions (polar solvent, 80 °C). For the synthesis of 2,3-functionalised indoles by cross-coupling arylation, the [Pd]/SBA-15 catalyst was found to be

  将非均相钯催化剂（[Pd（NH 3）4 ] 2+ / NaY和[Pd] / SBA-15）应用于2-官能化的吲哚的合成，仅使用二甲基吲哚即可获得高转化率和选择性（> 89％收率）。在标准反应条件（极性溶剂，80°C）下，1摩尔％[Pd]催化剂。对于通过交叉偶联芳基化反应合成2,3-官能化的吲哚，发现[Pd] / SBA-15催化剂特别令人感兴趣，反应12天后产生的预期化合物的收率= 35％，这是可比的到均相催化剂Pd（OAc）2（＝ 48％产率）。在研究过程中，证明了吲哚核的双重反应：芳基溴化物产生干净的CC偶合，而芳基碘化物产生干净的CN偶合。
• Cu(OAc)₂-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of α-Acylmethyl Malonates with Indole Derivatives to Access 3-Functionalized Indoles and Polycyclic Indoles
  作者：Li-Jin Zhou、Kun Wang、Hong-Rong Guan、An-Qi Zheng、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00624

  日期：2020.6.19

  A Cu(OAc)2-promoted oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of α-acylmethyl malonates with indole derivatives was developed. In the case of indoles, the regioselective coupling products were formed through a sequential dehydrogenation–addition–dehydrogenation process. When a second nucleophilic center was located in the 2-position of indoles, further successive nucleophilic cyclization occurred

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。
• Total Synthesis of (−)-Ambiguine P
  作者：Jiasu Xu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jacs.9b01739

  日期：2019.3.27

  Described is a concise total synthesis of (-)-ambiguine P, a cycloheptane-containing member of the hapalindole alkaloids. The challenging pentacyclic framework of the natural product was assembled rapidly via a [4 + 3] cycloaddition reaction-inspired strategy, and the tertiary hydroxy group was introduced by an NBS-mediated bromination-nucleophilic substitution sequence.

  描述了 (-)-ambiguine P 的简明全合成，它是 hapalindole 生物碱的一种含环庚烷的成员。通过受[4 + 3]环加成反应启发的策略快速组装天然产物的具有挑战性的五环骨架，并通过NBS介导的溴化-亲核取代序列引入叔羟基。