cis-(6-benzhydryltetrahydropyran-3-yl)(4-nitrobenzyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-(6-benzhydryltetrahydropyran-3-yl)(4-nitrobenzyl)amine
• 英文别名: cis-(6-benzhydryl-tetrahydropyran-3-yl)-(4-nitro-benzyl)-amine；(3S,6S)-6-benzhydryl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]oxan-3-amine
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: UEFZKRWCBHMIDQ-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(6-benzhydryltetrahydropyran-3-yl)(4-nitrobenzyl)amine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到(4-Amino-benzyl)-((3S,6S)-6-benzhydryl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  三取代不对称吡喃衍生物（2S，4R，5R）-2-苯甲基-5-苄基氨基-四氢吡喃-4-醇及其相应的双取代（3S，6S）吡喃衍生物的进一步结构探索：高亲和力相互作用的拟药典模型多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白。

  摘要：

  在我们以前的报告中，我们描述了一系列新颖的不对称吡喃衍生物（2S，4R，5R）-2-苯甲基-5-苄基氨基-四氢吡喃-4-醇及其对映体，它们在大脑中可作为单胺转运蛋白的阻滞剂。在本报告中，我们通过在分子模板中引入官能团来描述对该系列分子的进一步探索，这应促进与转运蛋白形成H键。此外，报道了一种新的合成方案，用于不对称合成双取代的顺式（6-苯甲酰基-四氢-吡喃-3-基）-苄基胺类似物及其生物学特性。测试了所有合成的衍生物对多巴胺转运蛋白（DAT），血清素转运蛋白（SERT），和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）在大脑中的作用，分别通过测量它们抑制[[3] H] DA，[（3）H] 5-HT和[（3）H] NE的吸收的能力来实现。还通过抑制[[3] H] WIN 35，428的结合能力测试了化合物在DAT的结合力。结果表明存在官能团，例如-OH，-NH（2） ，以及二取代和三取代化合物中的生物等位5

  DOI：

  10.1021/jm0601699
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium azide 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 cis-(6-benzhydryltetrahydropyran-3-yl)(4-nitrobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of novel cis- and trans-3,6-disubstituted pyran biomimetics of 3,6-disubstituted piperidine as potential ligands for the dopamine transporter

  摘要：

  In our effort to develop novel molecules for the dopamine transporter, we converted our previously designed dopamine transporter specific 3,6-disubstituted piperidine template into corresponding pyran derivatives. cis-Pyran derivative 7b, like their piperidine counterparts, exhibited greater activity for the dopamine transporter compared to the trans-isomer. Further molecular modifications of the cis derivative led to the development of potent analogues which indicated successful bioisosteric replacement of the piperidine ring by a pyran moiety in these 3,6-disubstituted derivatives. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00169-0

文献信息

• [EN] TRI-SUBSTITUED 2-BENZHYDRYL-5-BENZLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-4-OL AND 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL ANALOGUES, AND NOVEL 3,6-DISUBSTITUTED PYRAN DERIVATIVES<br/>[FR] À TROIS SUBSTITUT 2-BENZHYDRYL-5- BENZLAMINO- TÉTRAHYDROPYRAN-4-OL ET 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-ANALOGUES TÉTRAHYDROPYRAN-3-OL ET NOUVEAUX DÉRIVÉS PYRANNE DISUBSTITUÉ 3,6
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2005105075A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti- depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可选地在4-位置进一步取代，是具有抗抑郁活性剖面的单胺再摄取抑制剂。
• Tri-substituted 2-benzhydryl-5-benzlamino-tetrahydro-pyran-4-ol and 6-benzhydryl-4-benzylamino-tetrahydro-pyran-3-ol analogues, and novel 3,6-disubstituted pyran derivatives
  申请人：Dutta K. Aloke

  公开号：US20060122263A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可在4位进一步取代，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。
• TRI-SUBSTITUED 2-BENZHYDRYL 5-BENZLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-4-OL AND 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL ANALOGUES, AND NOVEL 3,6 DISUBSTITUTED PYRAN DERIVATIVES
  申请人：Dutta K. Aloke

  公开号：US20070276005A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可以在4-位置进一步取代，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。
• Tri-Substituted 2-Benzhydryl-5-Benzlamino-Tetrahydro-Pyran-4-OL and 6-Benzhydryl-4-Benzylamino-Tetrahydro-Pyran-3-OL Analogues, and Novel 3,6-Disubstituted Pyran Derivatives
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20080167478A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可在4位进一步取代，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。
• TRI-SUBSTITUTED 2-BENZHYDRYL-5-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-4-OL AND 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL ANALOGUES, AND NOVEL 3,6-DISBUSTITUTED PYRAN DERIVATIVES
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20100280091A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  Novel 3,6-二取代吡喃，其在4-位置可能具有进一步取代基团，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。