2-adamantyl isocyanide | 50987-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 2-adamantyl isocyanide
• 英文别名: adamantyl isocyanide；2-isocyanoadamantane
• CAS: 50987-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: PNDBCXOTKYKEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantyl isocyanide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-(adamantan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Geodia exigua和相关化合物中分离出的螺环倍半萜异氰化物的抗施肥活性。

  摘要：

  （-）-10-epi-Axisonitrile-3，一种从海洋海绵Geodia exigua获得的螺环倍半萜异氰化物，以最小有效浓度0.4 microg / ml固定了海胆和海星的精子以阻止受精。另一方面，受精卵在异氰化物浓度高250倍的情况下正常发育至腹胚阶段。通过（31）P NMR进行的分析显示，经异氰化物处理的精子中存在磷酸肌酸的积累和无机磷酸盐的消耗，这表明（-）-10-epi-axisonitrile-3抑制了参与高能磷酸盐代谢的磷酸肌酸穿梭，从而固定精子以阻止受精。包含不同官能度的（-）-10-表轴腈-3或具有不同碳骨架的异氰酸酯的类似物均未显示出这种活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80071
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 甲酸 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.72h， 生成 2-adamantyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Isocyanide-less Isocyanide-Based Multicomponent Reactions

  摘要：

  Isocyanides are the "Jekyll and Hyde" of organic chemistry allowing for extremely interesting transformations that are not only extremely odorous but also noxious. Therefore, an isocyanide-less isocyanide-based multicomponent reaction (IMCR) has been developed, and this protocol is expected to replace many of the old procedures in the future not only in IMCR but in other areas of organic chemistry as well.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00759

文献信息

• Efficient Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazine Derivatives via One-Pot Sequential Passerini-Azide/Palladium-Catalyzed Azide–Isocyanide Coupling/Cyclization Reaction
  作者：Jun Xiong、Qi-Xun Feng、Zhi-Ying Mu、Gang Yao、Jia-An Zhang、Hui-Ting He、Yong-Long Pang

  DOI：10.1055/s-0039-1690831

  日期：2020.6

  one-pot method for the synthesis of 4H-3,1-benzoxazine derivatives has been developed. The Passerini-azide reactions of 2-azidobenzaldehydes, trimethylsilyl azide, and isocyanides produced azide intermediate without separation, which then reacted with isocyanides to give 4H-3,1-benzoxazine derivatives via a tandem one-pot palladium-catalyzed azide–isocyanide coupling/cyclization reaction in moderate

  已开发出一种新的一锅法合成 4H-3,1-苯并恶嗪衍生物。2-叠氮苯甲醛、三甲基甲硅烷基叠氮化物和异氰化物的 Passerini-叠氮化物反应无需分离即可生成叠氮化物中间体，然后通过串联一锅钯催化叠氮化物-异氰化物偶联反应与异氰化物反应生成 4H-3,1-苯并恶嗪衍生物/以中等至良好的收率进行环化反应。
• 2-Isocyano glucose used in Ugi four-component reaction: An approach to enhance inhibitory effect against DNA oxidation
  作者：Peng-Fei Zhao、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.041

  日期：2017.7

  room temperature. The gallic, ferulic, caffeic, or p-hydroxybenzoic acids, aniline (or benzylamine and p-aminophenol), and formaldehyde acted as reagents. In the case of inhibiting DNA oxidations induced by 2,2'-azobis(2-amidinopropane hydrochloride) (AAPH), hydroxy radical, and Cu2+/glutathione, the Ugi adduct containing glucose moiety exhibited higher antioxidative activities than the structural analog

  Ugi四组分反应（Ugi 4CR）允许通过一锅操作从羧酸，醛，胺和异氰酸酯合成双酰胺。但是，将2-异氰基葡萄糖引入Ugi 4CR中并研究Ugi加合物对自由基诱导的DNA氧化的抑制作用仍然是技术挑战。我们在本文中使用2-异氰基葡萄糖（羟基的乙酰化）在室温下进行无催化剂的Ugi 4CR。没食子酸，阿魏酸，咖啡酸或对羟基苯甲酸，苯胺（或苄胺和对氨基苯酚）和甲醛起试剂的作用。在抑制由2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），羟基和Cu2 + /谷胱甘肽诱导的DNA氧化的情况下，与不含葡萄糖部分的结构类似物相比，含有葡萄糖部分的Ugi加合物表现出更高的抗氧化活性。还证明了高抗氧化性质归因于葡萄糖部分中的羟基。因此，加糖的Ugi加合物可能持有有希望的DNA氧化抑制剂。
• 一种合成氨基甲酸肟酯衍生物的新方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106146350B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明属于农药化工合成技术领域，公开了一种由芳基酮肟、异腈和水合成氨基甲酸肟酯衍生物的新方法。该方法具体包括以下步骤：在反应瓶中，加入芳基酮肟、异腈和水为原料，在钯盐为催化剂、碱作为添加剂、有机溶剂为溶剂的条件下加热反应，反应结束后将所得反应液冷却至室温然后纯化，即得氨基甲酸肟酯衍生物。该方法采用了钯催化的有机合成的方法，在钯催化剂的作用下活化肟的氧氢键，然后插入异腈，在水作为亲核试剂的条件下得到氨基甲酸肟脂，异腈可以作为酰胺基团的来源。该方法的反应原料简单易得，反应操作安全简便，反应过程环境友好，底物适用性广，官能团兼容性强，具有潜在的实用价值。该方法在农药、医药的合成中具有广泛用途。
• One-pot two-step reaction of selenosulfonate with isocyanides and allyl alcohol under aqueous conditions: Atom-economic synthesis of selenocarbamates and allyl sulfones
  作者：Jing-Jing Ai、Jian Li、Shun-Jun Ji、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.07.007

  日期：2021.2

  benzenesulfinate. A one-pot two-step reaction of selenosulfonate with isocyanides and allyl alcohol under aqueous conditions to afford selenocarbamates and allyl sulfone compounds is reported. The sulfinic acid as the first-step side product is converted to the allyl sulfone compound by water promoted reaction with allyl alcohol. Water acts as both an oxygen source of selenocarbamates and as a promoter

  在许多涉及硒代磺酸盐或硫代磺酸盐的反应中，砜基经常以苯磺酸或苯磺酸钠的形式离开。据报道，在水性条件下硒代磺酸盐与异氰化物和烯丙醇的一锅两步反应得到硒代氨基甲酸酯和烯丙基砜化合物。通过第一步水与烯丙醇的反应，将亚磺酸作为第一步副产物转化为烯丙基砜化合物。水既是硒代氨基甲酸酯的氧源，又是驱动第二步反应的促进剂。该反应具有条件温和，绿色，环境友好和高度原子经济的优点。
• 一种2-氨基喹啉并二氢呋喃类化合物的合成 方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108409747B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一种2‑氨基喹啉并二氢呋喃类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应器中，将邻氨基苯基高炔丙基醇、钯盐催化剂、配体和氧化剂溶于有机溶剂，再加入异腈，在80～100℃下搅拌反应，反应液经分离纯化，得到2‑氨基喹啉并二氢呋喃类化合物。本发明方法发展了邻氨基苯基高炔丙基醇与异腈串联环化反应的构建具有独特性能的2‑氨基喹啉并二氢呋喃类化合物的合成方法，且其中的基础原料邻氨基苯基高炔丙基醇可通过廉价的邻碘苯胺和3‑丁炔‑1‑醇合成，具有原料简单易得、操作便宜、条件温和、原子经济性高以及底物适用性广的特点。