2-羟基-5-甲基-苯甲酰氯 | 41081-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲基-苯甲酰氯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-benzoyl chloride
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methylbenzoyl chloride
• CAS: 41081-61-2
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: WTRZAISNXMSANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基-苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [2-(4-Bromo-2-fluoro-benzylcarbamoyl)-4-methyl-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成醛糖还原酶的高效和选择性（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）-乙酸抑制剂，用于治疗慢性糖尿病并发症。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.062
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 2-羟基-5-甲基-苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成醛糖还原酶的高效和选择性（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）-乙酸抑制剂，用于治疗慢性糖尿病并发症。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.062

文献信息

• Structure–Activity Study of Nitazoxanide Derivatives as Novel STAT3 Pathway Inhibitors
  作者：Zirui Lü、Xiaona Li、Kebin Li、Cong Wang、Tingting Du、Wei Huang、Ming Ji、Changhong Li、Fengrong Xu、Ping Xu、Yan Niu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00544

  日期：2021.5.13

  activation assay. A series of thiazolide derivatives were designed and synthesized to further validate the thiazolide scaffold as STAT3 inhibitors. Eight out of 25 derivatives displayed potencies greater than that of NTZ, and their STAT3 pathway inhibitory activities were found to be significantly correlated with their antiproliferative activities in HeLa cells. Derivatives 15 and 24 were observed to be more

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。
• Design, synthesis and biological evaluations of niclosamide analogues against SARS-CoV-2
  作者：Yu-Pu Juang、Yu-Ting Chou、Ru-Xian Lin、Hsiu-Hua Ma、Tai-Ling Chao、Jia-Tsrong Jan、Sui-Yuan Chang、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114295

  日期：2022.5

  entry through TMEM16F inhibition and replication through autophagy induction, but the relatively high cytotoxicity and poor oral bioavailability limited its application. We synthesized 22 niclosamide analogues of which compound 5 was found to exhibit the best anti-SARS-CoV-2 efficacy (IC50 = 0.057 μ M) and compounds 6, 10, and 11 (IC50 = 0.39, 0.38, and 0.49 μ M, respectively) showed comparable efficacy

  氯硝柳胺是一种广泛使用的驱虫药，通过TMEM16F抑制和自噬诱导复制来抑制SARS-CoV-2病毒进入，但相对较高的细胞毒性和较差的口服生物利用度限制了其应用。我们合成了 22 种氯硝柳胺类似物，其中发现化合物5具有最佳的抗 SARS-CoV-2 功效（IC 50  = 0.057 μM)和化合物6、10和11（IC 50 = 0.39、0.38 和 0.49 μM，分别）显示出与氯硝柳胺相当的功效。另一方面，化合物5、6、11在人血浆和肝脏S9酶测定中比氯硝柳胺具有更高的稳定性，口服给药时可以提高生物利用度和半衰期。荧光显微镜显示，与氯硝柳胺相比，化合物5在减少磷脂酰丝氨酸外化方面表现出更好的活性，这与 TMEM16F 抑制有关。应用人工智能预测的人TMEM16F蛋白结构进行分子对接，揭示5的4′-NO 2与Arg809形成氢键，而氯硝柳胺则被2′-Cl阻断。
• Photographic element, compound, and process
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1113329A1

  公开（公告）日：2001-07-04

  Disclosed is a photographic element comprising a light-sensitive silver halide emulsion layer having associated therewith a cyan "NB coupler" having the formula (I): wherein : the term "NB coupler" represents a coupler of formula (I) that forms a dye for which the left bandwidth (LBW) using spin-coating is at least 5nm less than that of the same dye in solution form; Y is H or a coupling-off group; each Z" and Z* is an independently selected substituent group where n is 1 to 4 and p is 0 to 2; W2 represents the atoms necessary to complete a carbocyclic or heterocyclic ring group; and V is a sulfone or sulfoxide containing group; provided that the combined sum of the aliphatic carbon atoms in V, all Z" and all Z* is at least 8; provided further that there is one and only one Z" substituent ortho to the carbonamido group linking the W2 ring to the rest of the coupler; and provided still further that when W2 forms a carbocyclic aromatic ring, at least one Z" is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, hydroxy, aryl, aryloxy, oxycarbonyl, oxysulfonyl, sulfoxide, sulfamoyl, thio, carbamoyl, carboxy, carbonamido, ureido, cyano, nitro, and halogen groups. The element exhibits improved cyan dye hue.

  本发明涉及一种摄影元素，其包括一层敏感于光的银卤化物乳胶层，该层与一种具有公式(I)的青色“NB偶合剂”相关联，其中：“NB偶合剂”表示具有公式(I)的偶合剂，形成的染料的左带宽（LBW）使用旋涂时比该染料在溶液形式下小至少5nm；Y为H或偶合离基；每个Z”和Z*是独立选择的取代基，其中n为1至4，p为0至2；W2代表完成一个碳环或杂环环基所需的原子；V是含有磺酸或亚磺酸基团；前提是V、所有Z”和所有Z*中脂肪族碳原子的总和至少为8；进一步地，连接W2环与其余偶合剂部分的碳酰胺基团正交于一个Z”取代基上，且仅有一个；还进一步提供，当W2形成一个碳环芳香环时，至少有一个Z”选自由烷基，烷氧基，羟基，芳基，芳氧基，氧羰基，氧磺酰基，亚磺酰基，硫酰胺基，硫代基，碳酰胺基，羧基，碳酰胺基，脲基，氰基，硝基和卤素基的群。该元素表现出改善的青色染料色调。
• New compounds
  申请人：AstraZeneca AB and NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040132726A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, 1 wherein P, Q, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 4 , R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , m, n, o, p and q are defined as in any one of claims 1 to 12, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、X4、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、n、o、p和q如权利要求书1至12中的任一项所定义，以及其制备过程和制备其中的新中间体，含有该化合物的药物配方和在治疗中使用该化合物的用途。
• Potential salicylamide antiplaque agents: in vitro antibacterial activity against Actinomyces viscosus
  作者：Robert A. Coburn、Armando J. Batista、Richard T. Evans、Robert J. Genco

  DOI：10.1021/jm00142a023

  日期：1981.10

  A series of 55 salicylamides, including 3,5-dibromo-, 5-n-alkyl-, and 5-n-acylsalicyloyl derivatives of various anilines, heterocyclic amines, benzylamines, and alkylamines, was synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against Actinomyces viscosus, an adherent oral microorganism implicated in periodontal disease. The in vitro minimum inhibitory concentrations of 15 4'-bromosalicylanilides were found to correlate (r = 0.92) with estimated log D values. Several nonhalogenated salicylanilides, such as 5-n-hexyl- (40) and 5-n-decanoyl-4'-nitrosalicylanilide (47), were found to exhibit higher levels of in vitro antibacterial activity against a number of Actinomycetes than did tribromsalan (1) or fluorophene (2).