1-(4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酮 | 123629-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone；5-acetyl-6-methyl-4-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-thione；Pyrimidine-2(1H)-thione, 3,4-dihydro-5-acetyl-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-；1-[4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 123629-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂OS
• 分子量: 325.229
• InChiKey: LHKBFVBCKFOSTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酮 、 N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-(5-acetyl-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidin-2-ylthio)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于二氢嘧啶的双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的合理设计和合成。

  摘要：

  基于二氢嘧啶（DHPM）支架的药理重要性，合成了与乙酰胺连接基连接至取代的芳香苯胺的取代的DHPM，并评估了其作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的功效。观察到4-二氢嘧啶-2-硫酮（4a-h）和2-氨基-1,4-二氢嘧啶（5a-h）系列具有良好的AChE抑制活性，其中化合物4a和4d被鉴定为最有效的化合物，IC50值分别为0.17±0.01和0.39±0.04μM。发现BChE的抑制作用范围更广（2.37-56.32μM）。为了探索结合酶的见解，使用GOLD软件进行了分子对接研究。结合模式分析表明，所有这些抑制剂都很好地容纳在活性位点中，并与催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）的关键氨基酸残基相互作用。此外，计算机模拟ADMET预测这些化合物对非AMES有毒，并具有良好的血脑屏障（BBB）渗透性和人体肠道吸收能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.10.002
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 Oxone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  子组分合成的无溶剂球磨Biginelli反应

  摘要：

  我们在这里报告通过共价机械化学对小分子的系统化学的理解。作为概念验证，通过子组分合成的多组分 Biginelli 反应被认为是一个模型系统。反应在无溶剂、无金属、机械化学（球磨）和环境实验室条件下进行。Br+催化苯甲醇氧化产生苯甲醛产物和副产物H+，它们分别作为组分和催化剂进一步促进，在同一反应釜内级联转化为二氢嘧啶酮。值得注意的是，在溶液中，反应体系在室温下即使在 24 小时后也无法重现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501039

文献信息

• Efficient Catalytic Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-ones/thiones <i>via</i> Little Acidic Ionic Liquid Combined with Rapid Heating Ways
  作者：Guo-Ping Zhang、Da-Yu Tian、Wang-Ming Shi

  DOI：10.1002/jhet.3292

  日期：2018.11

  Catalytic synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones/thiones was efficiently promoted by as little as 2.5 mol% of Brønsted acidic ionic liquid [(CH2)3SO3HMIM]HSO4 catalyst loading via rapid heating ways. Interestingly, rapid heating effectively improved yields to avoid side products. Furthermore, the mechanism has been speculated that the reaction proceeds may be via rapidly one‐step condensation

  通过快速加热负载低至2.5 mol％的布朗斯台德酸性离子液体[（CH 2）3 SO 3 HMIM] HSO 4催化剂可有效地促进3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮的催化合成方法。有趣的是，快速加热有效地提高了产量以避免副产物。此外，据推测该机理可能是通过快速的一步冷凝而不是缓慢的逐步冷凝来进行的。此外，可以回收催化剂以重复使用（最多七次），整个绿色反应过程增加了其实用性。