9,10-dihydro-9-hydroxy-9-(phenylmethyl)-10-oxophenanthrene | 5025-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-hydroxy-9-(phenylmethyl)-10-oxophenanthrene
• 英文别名: 10-benzyl-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one；9-Hydroxy-9-benzyl-10-oxo-9,10-dihydro-phenanthren；10-benzyl-10-hydroxy-9(10H)-phenanthrenone；10-benzyl-10-hydroxyphenanthren-9-one
• CAS: 5025-29-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: AZCWGXTZLLEBKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  515.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9-hydroxy-9-(phenylmethyl)-10-oxophenanthrene 、 苄胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到10-benzyl-10-(benzylamino)phenanthren-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  上三级α羟基酮的沃伊特反应

  摘要：

  的沃伊特反应为二级α羟基酮转变成相应的α氨基酮。尽管早在1886年就被发现，但由于它仅适用于仲α-羟基酮，因此在有机合成中并未得到广泛的普及。在延伸反应的应用方面，我们已经表明，在反应发生在叔-α羟基酮也，特别是当存在于像菲，芘和苊刚性平面分子框架。该反应不是用胺简单地取代羟基，而是通过亚胺形成，然后进行1，2-C迁移。该反应提供了一种用于光学活性α氨基酮的合成好机会。我们已取得了一些色谱可分离和光学活性的简便合成叔通过采用-α氨基酮小号（ - ） -或- [R - （+） - α-methylbenzylamines在沃伊特胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.069
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 potassium benzyltrifluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到9,10-dihydro-9-hydroxy-9-(phenylmethyl)-10-oxophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用有机三氟硼酸盐试剂进行羰基化合物的光烯丙基化和光苄基化

  摘要：

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

文献信息

• Novel reactions of indium reagents with 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan、Sindu Ros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00937-1

  日期：2001.11

  Indium mediated reactions of allyl, cinnamyl, propargyl and benzyl bromides, ethyl bromoacetate and ethyl-4-bromocrotonate with 1,2-diones, in the presence of sodium iodide, occur efficiently to afford α-hydroxy keto compounds in excellent yields.

  在碘化钠的存在下，烯丙基，肉桂基，炔丙基和苄基溴，溴乙酸乙酯和4-溴丁烯酸乙酯与铟的介导反应在碘化钠存在下有效地发生，从而以优异的收率得到α-羟基酮化合物。
• Photoalkylation/-arylation of <i>ortho</i>-Diketones with Unactivated Organic Halides
  作者：Xiao-Yu Wang、Yong-Qin He、Yi Zhou、Lin Lu、Xian-Rong Song、Zhao-Zhao Zhou、Wan-Fa Tian、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01191

  日期：2023.6.2

  A new method for conducting a reductive alkylation/arylation of 1,2-diketones using visible light and unactivated organic halides is presented in this article. This technique does not require a photocatalyst and employs Et3N, a tertiary amine, as a promoter. This amine aids in generating a ketyl radical and an α-aminoalkyl radical, which engages in a C–X bond activation via a halogen atom transfer

  本文介绍了一种使用可见光和未活化的有机卤化物对 1,2-二酮进行还原烷基化/芳基化的新方法。该技术不需要光催化剂，并使用叔胺Et 3 N 作为促进剂。这种胺有助于生成一个羰基自由基和一个 α-氨基烷基自由基，后者通过卤素原子转移过程 (XAT) 参与 C-X 键活化。这种方法的成功取决于利用 Et 3 N 作为启动子。本文温和直接的协议允许显着扩展有机卤化物底物，包括主要、次要和芳香族有机卤化物和各种官能团。
• Photo-allylation and photo-benzylation of carbonyl compounds using organotrifluoroborate reagents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takayuki Orimi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

  日期：2009.11

  Allyl- and benzyl-trifluoroborates can be applied to the photoreaction of carbonyl compounds to afford the corresponding alcoholic adducts in acceptable yields via a photo-induced single electron transfer pathway. The results were confirmed from the reaction selectivity and the negative free energy change for the electron transfer process.

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。
• The Voight reaction on tertiary α-hydroxy ketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Satish Vijjapu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.069

  日期：2015.11

  reaction is not a simple substitution of the hydroxy group with amines, but goes through imine formation followed by 1,2-C migration. The reaction provides good opportunity for the synthesis of optically active α-amino ketones. We have achieved facile synthesis of some chromatographically separable and optically active tert-α-amino ketones by employing S-(−) or R-(+)-α-methylbenzylamines in the Voight

  的沃伊特反应为二级α羟基酮转变成相应的α氨基酮。尽管早在1886年就被发现，但由于它仅适用于仲α-羟基酮，因此在有机合成中并未得到广泛的普及。在延伸反应的应用方面，我们已经表明，在反应发生在叔-α羟基酮也，特别是当存在于像菲，芘和苊刚性平面分子框架。该反应不是用胺简单地取代羟基，而是通过亚胺形成，然后进行1，2-C迁移。该反应提供了一种用于光学活性α氨基酮的合成好机会。我们已取得了一些色谱可分离和光学活性的简便合成叔通过采用-α氨基酮小号（ - ） -或- [R - （+） - α-methylbenzylamines在沃伊特胺化。