trans-9,10-Dihydroxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-phenanthren

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-9,10-Dihydroxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-phenanthren
• 英文别名: (9R,10R)-9,10-dimethylphenanthrene-9,10-diol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PVSIBGSXKKPZNX-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9,10-Dihydroxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-phenanthren 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-氯甲基-10-甲基-菲
  参考文献：
  名称：

  双取代的“ K区”芳烃氧化物

  摘要：

  描述了三环和四环维克二取代的芳烃氧化物的第一合成。生成9,10-二甲基-和9,10-双（对氯苯基）-菲-9,10-氧化物和生成5,6-二苯基苯并[ c ]菲5,6-氧化物的一般方法包括氧化将未取代的芳烃加到K-区醌上，然后与烷基或芳基-溴化镁反应，并用二甲基甲酰胺二甲基缩醛处理所得的反式-二醇。先前关于二取代氧化丙烯的合成的报告已被证明是错误的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80255-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到trans-9,10-Dihydroxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Pinacol Coupling of 2,2′-Biaryldiketone: An Application for the Synthesis of Enantiopure 3,4-Dihydrodibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diol Derivatives

  摘要：

  2,2′-biaryldiketone 的频哪醇偶联选择性地得到反式二元醇。在轴向手性二酮的反应中，得到了对映体纯的二元醇。通过(P)-1,1′-联-2-萘酚[(S)-BINOL]衍生的光学活性 2,2′-二乙酰基-1,1′-联萘的频哪醇偶联，可合成各种对映体纯的 3,4-二氢二苯并[c,g]菲-3,4-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219928

文献信息

• Iodoarene-catalyzed oxidative transformations using molecular oxygen
  作者：K. Miyamoto、J. Yamashita、S. Narita、Y. Sakai、K. Hirano、T. Saito、C. Wang、M. Ochiai、M. Uchiyama

  DOI：10.1039/c7cc05160c

  日期：——

  Molecular oxygen serves as a useful oxidant for the glycol scission of 1,2-diols and the Hofmann rearrangement of primary amides using pentamethyliodobenzene as a catalyst. The use of isobutyraldehyde and Lewis basic nitriles under O2 enabled the iodine(I)/(III) catalytic cycle, where in situ-generated peracid acts as a terminal oxidant.

  分子氧可作为有用的氧化剂，使用五甲基碘苯作为催化剂，用于1,2-二醇的二醇断裂和伯酰胺的霍夫曼重排。在O 2下使用异丁醛和路易斯碱性腈可实现碘（I）/（III）催化循环，其中原位生成的过酸可作为末端氧化剂。
• [(3-Dimethylamino)propyl]dimethylaluminum: A Convenient Reagent for Methylation and Ethynylation of Carbonyl Compounds
  作者：Wael Baidossi、Ayelet Rosenfeld、Brigit C. Wassermann、Stefan Schutte、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1055/s-1996-4334

  日期：1996.9

  At 60-80°C the title compound methylates a variety of mono- and diketones. Aromatic aldehydes undergo simple methylation by the reagent only after initial treatment with an equivalent amount of AlCl3. Upon reaction of Me2Al(CH2)3NMe2 with terminal acetylenes the aluminum complex is converted into a carbonyl-alkynylation reagent.

  在60-80°C，标题化合物对多种单酮和二酮进行甲基化。芳香醛仅在最初用等量的AlCl3处理后，才通过该试剂进行简单甲基化。当Me2Al(CH2)3NMe2与末端炔烃反应时，铝络合物被转化成一种羰基-炔化试剂。
• Synthesis and reactions of bis(p–methoxyphenyl)tellurone
  作者：Lars Engman、Michael P. Cava

  DOI：10.1039/c39820000164

  日期：——

  Bis(p-methoxyphenyl)tellurone, the first definitely characterized tellurone, has been prepared by periodate oxidation of the Corresponding telluroxide and its oxidizing properties have been studied.

  双（对甲氧基苯基）碲酮是第一种明确表征的碲酮，是通过相应的碲氧化物的高碘酸盐氧化制备的，并且已经研究了其氧化性能。
• A Novel Nickel(0)-Catalyzed Cascade Ullmann-Pinacol Coupling: From <i>o</i>-Bromobenzaldehyde to <i>trans</i>-9,10-Dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
  作者：Tian-pa You、Shuang-zheng Lin、Qing-an Chen

  DOI：10.1055/s-2007-984543

  日期：——

  Using 5 mol% of (Ph3P)2NiCl2 as a catalyst, Zn powder as a reductant, ortho-carbonyl-substituted aryl halides could be ­coupled to form trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrenes in a one-pot cascade reaction.

  以 5 mol%的 (Ph3P)2NiCl2 为催化剂，Zn 粉末为还原剂，可通过一锅串联反应偶联生成反式-9,10-二羟基-9,10-二氢菲。
• Organozinnverbindungen
  作者：Helmut Fobbe、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80114-0

  日期：1986.4