1,11b-dihydro-11b-hydroxy-1,3-dimethylcyclopentaphenanthren-2-one | 14224-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,11b-dihydro-11b-hydroxy-1,3-dimethylcyclopentaphenanthren-2-one
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3,4-(o,o'-biphenylene)-2-cyclopentenone-1；3a-hydroxy-1,3-dimethyl-3H-cyclopenta[l]phenanthren-2-one
• CAS: 14224-77-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: RMPZCAASICXSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11b-dihydro-11b-hydroxy-1,3-dimethylcyclopentaphenanthren-2-one 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-(2-ethylphenyl)-9,13-dimethyl-12a,13-dihydro-9H-9,13-methanophenanthro[9,10-f]isoindole-10,12,14-(9aH,11H)-trione
  参考文献：
  名称：

  利用荧光报告分子探测降冰片烯-7-一 CO 释放分子的作用方式

  摘要：

  报道了荧光有机一氧化碳释放分子oCOm-57、oCOm-58和oCOm-66的合成。这些 oCOm 是水溶性的，并且在生理条件下释放 CO 时会表现出“开启”荧光行为。oCOm-66还含有一个额外的硝基萘酰亚胺部分，可用作荧光报告分子。使用共聚焦显微镜与 MitoTracker Red 一起证实了从这些 oCOm 释放的 CO 递送至 AC-16 心肌细胞的线粒体。虽然发现中性的聚乙二醇化oCOm-57保留在细胞外环境中，释放 CO 以扩散到细胞隔室中，但带正电荷的oCOm-58和-66靶向线粒体释放 CO。值得注意的是，在活细胞成像中使用荧光 oCOm 可以表征细胞内 CO 递送和 oCOm 定位。这项细胞共聚焦研究还表明，从这些分子释放的亚毒性浓度的 CO 保留了线粒体能量，如膜电位依赖性 MitoTracker Red 所示。

  DOI：

  10.1039/d2ob01076c
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 2-戊酮 生成 1,11b-dihydro-11b-hydroxy-1,3-dimethylcyclopentaphenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  FUCHS B.; PASTERNAK M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 14, 2501-2507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical studies—XXI
  作者：Benzion Fuchs、Mordechai Pasternak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88909-2

  日期：1981.1

  o'-biphenylene) cyclopentadienone-dimers (6a–6c) were prepared and found to undergo photochemically or thermally a 1,3-rearrangement to the centrosymmetrical diketones (11). Only the tetramethyl derivative (6a) undergoes at room temperature a fast, degenerate [3.3] Cope rearrangement with ΔG≠233 = 11.4 kcal mol.−1 All these dimers and rearrangement products appear not to dissociate to their monomers, but react

  制备并发现了1,4-二甲基-，1,2,4-三甲基和1,2,4,7-四甲基取代的3,4-（o，o'-联亚苯基）环戊二烯酮二聚物（6a - 6c）经历光化学或热重心对称的二酮的1,3重排（11）。仅四甲基衍生物（6a）在室温下经历快速，简并的[3.3] Cope重排，ΔG ≠ 233 = 11.4 kcal mol。-1所有这些二聚体和重排产物似乎都不会与其单体解离，而是与亲双烯体反应生成加合物（12，13）。调用涉及双自由基中间体（19）的逐步机制。还制备并研究了“混合二聚体”（14）。讨论了决定这些化合物行为的空间和电子效应。
• The CH−π Interactions of Methyl Ethers as a Model for Carbohydrate–<i>N</i>-Heteroarene Interactions
  作者：Ping Li、Trent M. Parker、Jungwun Hwang、Fengyuan Deng、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、C. David Sherrill、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ol502418k

  日期：2014.10.3

  CH-pi interactions have been cited as an important contributor to carbohydrate recognition. To determine whether N-heterocycles form stronger CH-pi interactions, the interactions of methyl ether groups with heterocyclic and nonheterocyclic aromatic surfaces were studied. Both experimental and computational experiments found that N-heterocyclic aromatic surfaces formed stronger interactions. This enhancement was attributed to attractive dipole-dipole interactions between the methyl ether C-O bond and the N-heterocyclic aromatic dipole.
• Collett, Martin J.; Jones, David W.; Renyard, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1471 - 1478
  作者：Collett, Martin J.、Jones, David W.、Renyard, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• COLLETT M. J.; JONES D. W.; RENYARD S. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1471-1477
  作者：COLLETT M. J.、 JONES D. W.、 RENYARD S. J.

  DOI：——

  日期：——