(S)-7-chloro-3-(5-([N-(1-carboxamido-2-hydroxyethyl)-N-methyl-amino]methyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-chloro-3-(5-([N-(1-carboxamido-2-hydroxyethyl)-N-methyl-amino]methyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole
• 英文别名: (2S)-2-[[3-[7-chloro-1-(oxan-4-ylmethyl)indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl-methylamino]-3-hydroxypropanamide
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₅O₄
• 分子量: 447.922
• InChiKey: YJXIZDCRAMKGID-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-chloro-3-(5-([N-(1-carboxamido-2-hydroxyethyl)-N-methyl-amino]methyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-7-chloro-3-(5-([N-(1-carboxamido-2-hydroxyethyl)-N-methyl-amino]methyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/23143

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 在 草酰氯 、 四磷十氧化物 、 盐酸羟胺 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (S)-7-chloro-3-(5-([N-(1-carboxamido-2-hydroxyethyl)-N-methyl-amino]methyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and orally bioavailable heterocycle-based cannabinoid CB1 receptor agonists

  摘要：

  Novel 3-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-oxadiazoles and -thiadiazoles were synthesized and found to be potent CB1 cannabinoid receptor agonists. The oral bioavailability of these compounds could be dramatically improved by optimization studies of the side chains attached to the indole and oxadiazole cores, leading to identification of a CB1 receptor agonist with good oral activity in a range of preclinical models of antinociception and antihyperalgesia. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.082