2-(2-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 202003-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 202003-86-9
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 373.252
• InChiKey: HHXVSAUGIJTHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.0±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 sodium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 2-(2-Triphenylphosphoniophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic studies and structural characterisation of some new 2-(phosphonioaryl)imidazolide betaines

  摘要：

  描述了三个系列的2-(膦酰基芳基)(苯并)咪唑化物甜菜碱的合成，即(i) 2-(2-或3-或4-三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物，(ii) 2-(2-和4) -三有机膦酰基苯基）-1H-菲并[9，10-d]咪唑化物，和（iii）2-（2-和4-三有机膦酰基苯基）-4，5-二苯基咪唑化物。 2-(三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物的详细 1H、13C 和 31P NMR 研究表明，与衍生甜菜碱的鏻盐相比，甜菜碱的光谱参数存在显着差异。报告了 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑-1-ide 和 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-4,5-二苯基咪唑-1-ide 的完整 X 射线结构研究，并与相关吡啶鎓咪唑化物系统进行比较。膦酰咪唑甜菜碱表现出负溶剂化变色现象。

  DOI：

  10.1039/a704358i
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 邻溴苯甲醛 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic studies and structural characterisation of some new 2-(phosphonioaryl)imidazolide betaines

  摘要：

  描述了三个系列的2-(膦酰基芳基)(苯并)咪唑化物甜菜碱的合成，即(i) 2-(2-或3-或4-三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物，(ii) 2-(2-和4) -三有机膦酰基苯基）-1H-菲并[9，10-d]咪唑化物，和（iii）2-（2-和4-三有机膦酰基苯基）-4，5-二苯基咪唑化物。 2-(三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物的详细 1H、13C 和 31P NMR 研究表明，与衍生甜菜碱的鏻盐相比，甜菜碱的光谱参数存在显着差异。报告了 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑-1-ide 和 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-4,5-二苯基咪唑-1-ide 的完整 X 射线结构研究，并与相关吡啶鎓咪唑化物系统进行比较。膦酰咪唑甜菜碱表现出负溶剂化变色现象。

  DOI：

  10.1039/a704358i

文献信息

• Tandem Palladium/Copper-Catalyzed Decarboxylative Approach to Benzoimidazo- and Imidazophenanthridine Skeletons
  作者：Xin Geng、Andrey Shatskiy、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03647

  日期：2022.12.23

  A protocol for a tandem Pd/Cu-catalyzed intermolecular cross-coupling cascade between o-bromobenzoic acids and 2-(2-bromoaryl)-1H-benzo[d]imidazoles or the corresponding imidazoles is presented. The protocol provides conceptually novel and controlled access to synthetically useful N-fused (benzo)imidazophenanthridine scaffolds with high efficiency, a broad substrate scope, and excellent functional

  介绍了邻溴苯甲酸和 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并 [ d ] 咪唑或相应咪唑之间串联 Pd/Cu 催化分子间交叉偶联级联的方案。该协议提供了概念上新颖且可控的途径，可用于合成有用的N-融合（苯并）咪唑并菲啶支架，具有高效率、广泛的底物范围和出色的官能团相容性。
• Copper-Catalyzed Consecutive Ullmann, Decarboxylation, Oxidation, and Dehydration Reaction for Synthesis of Pyrrolo or Pyrido[1,2-<i>a</i>]imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Weidong Jiang、Ye Li、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01873

  日期：2023.7.14

  A protocol for a copper-catalyzed intermolecular cross-coupling cascade between 2-(2-bromoaryl)-1H-benzo[d]imidazole analogues and proline or pipecolic acid has been developed. The developed protocol allows access to a variety of synthetically useful N-fused pyrrolo or pyrido[1,2-a]imidazo[1,2-c]quinazoline scaffolds with high efficiency and good functional group compatibility. Proline or pipecolic

  已开发出 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并[ d ]咪唑类似物与脯氨酸或哌可酸之间的铜催化分子间交叉偶联级联的方案。所开发的方案允许获得各种合成有用的N-稠合吡咯或吡啶并[1,2- a ]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉支架，具有高效率和良好的官能团兼容性。脯氨酸或哌啶酸在反应中发挥双重作用：作为配体和反应物。提出了乌尔曼偶联、脱羧、氧化和脱水反应过程的机械连续方法。
• Isikdag; Ucucu; Oezdemir, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 9, p. 453 - 456
  作者：Isikdag、Ucucu、Oezdemir、Meric、Oeztuerk、Aydin、Ergun

  DOI：——

  日期：——
• CuI-catalyzed Sonogashira reaction for the efficient synthesis of 1 H -imidazo[2,1- a ]isoquinoline derivatives
  作者：Ma-Yong Gang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.043

  日期：2017.8

  reaction first, and then intra-molecular hydroamination of alkyne catalyzed by CuI/o-phen was proved to be an efficient method for the synthesis of imidazo[2,1-a]isoquinoline, phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline and acenaphtho[1′,2′:4,5]imidazo [2,1-a]isoquinoline derivatives in the presence of Cs2CO3.

  实验证明，先进行Sonogashira反应，然后再用CuI / o -phen催化炔烃分子内加氢胺化反应是合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉，菲咯啉[9'，10'：4]的有效方法。在Cs 2 CO 3存在下，, 5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉和[1'，2'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。
• Synthesis, spectroscopic studies and structural characterisation of some new 2-(phosphonioaryl)imidazolide betaines
  作者：David W. Allen、Jacqueline Hawkrigg、Harry Adams、Brian F. Taylor、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/a704358i

  日期：——

  The synthesis is described of three series of 2-(phosphonioaryl)(benz)imidazolide betaines, viz (i) the 2-(2- or 3- or 4-tributylphosphoniophenyl)benzimidazolides, (ii) the 2-(2- and 4-triorganophosphoniophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazolides, and (iii) the 2-(2- and 4-triorganophosphoniophenyl)-4,5-diphenylimidazolides. A detailed 1H, 13C and 31P NMR study of the 2-(tributylphosphoniophenyl)benzimidazolides reveals significant differences in the spectroscopic parameters of the betaines compared with those of the phosphonium salts from which they are derived. Full X-ray structural studies are reported for 2-(4-triphenylphosphoniophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-1-ide and 2-(4-triphenylphosphoniophenyl)-4,5-diphenylimidazol-1-ide, and comparisons made with related pyridiniumimidazolide systems. The phosphonioimidazolide betaines exhibit negative solvatochromism.

  描述了三个系列的2-(膦酰基芳基)(苯并)咪唑化物甜菜碱的合成，即(i) 2-(2-或3-或4-三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物，(ii) 2-(2-和4) -三有机膦酰基苯基）-1H-菲并[9，10-d]咪唑化物，和（iii）2-（2-和4-三有机膦酰基苯基）-4，5-二苯基咪唑化物。 2-(三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物的详细 1H、13C 和 31P NMR 研究表明，与衍生甜菜碱的鏻盐相比，甜菜碱的光谱参数存在显着差异。报告了 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑-1-ide 和 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-4,5-二苯基咪唑-1-ide 的完整 X 射线结构研究，并与相关吡啶鎓咪唑化物系统进行比较。膦酰咪唑甜菜碱表现出负溶剂化变色现象。