2-(4-bromophenyl)-1-(4-butylphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 1384124-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-(4-butylphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1384124-25-7
• 化学式: C₃₁H₂₅BrN₂
• 分子量: 505.457
• InChiKey: YCBNGHHGEUQSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1-(4-butylphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-(4-(1-(4-butylphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Functionalized organic dyes containing a phenanthroimidazole donor for dye-sensitized solar cell applications

  摘要：

  Five functionalized organic dyes (H6-10) containing a phenanthroimidazole unit as an electron donor were synthesized and characterized for use in dye-sensitized solar cell (DSSC) applications. Under standard global AM 1.5 solar conditions, the DSSCs based on dye H6 displayed the best performance, with an incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) exceeding 70% at wavelengths of 400-530 nm, a short-circuit photocurrent density of 10.98 mA cm(-2), an open-circuit voltage of 0.68 V. a fill factor of 0.69, and an overall conversion efficiency of 5.12%. This efficiency is similar to 94% of that for JK2 cells (5.46%) and similar to 72% of that for N719 cells (7.07%) under the same conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.074
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 、 对溴苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(4-bromophenyl)-1-(4-butylphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  用于高效非掺杂双极AIE发光剂的简单的D–π–A菲并咪唑-π-芴酮体系：合成，分子光学，热学和电化学性质

  摘要：

  一系列杂化的有机双极荧光聚集诱导发射（AIE）发光剂已通过D–π–A结构合成，使用菲并咪唑作为共轭物，通过在1,2-二苯基-刚性骨架的C2位置掺入芴酮部分1H菲[9,10-d]咪唑。通过2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑与2-（4,4,5,5-四甲基-1,3之间的Suzuki偶联反应完成合成，2-二氧杂硼烷-2-基）-9H-芴-9-一。发现该产物的所有衍生物是热稳定的，具有高熔点和高分解温度。菲并咪唑P1-P5具有AIE的天然特性。这些发光剂证明了绿色和黄色区域之间的宽颜色对比。其中，P1显示出更高的量子产率和长寿命特性。

  DOI：

  10.1039/c9nj05226g