(3-hydroxy-1-butyn-1-yl)copper | 81158-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-hydroxy-1-butyn-1-yl)copper
• 英文别名: (3-hydroxy-but-1-ynyl)-copper
• CAS: 81158-61-4
• 化学式: C₄H₅CuO
• 分子量: 132.629
• InChiKey: SZUHMALDOWXKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 (3-hydroxy-1-butyn-1-yl)copper 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以57%的产率得到methyl 6-hydroxy-(Z)-2-hepten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of C-6 substituted (Z)-alk-2-en-4-ynoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a023
• 作为试剂：
  描述：

  (二乙基氨基)甲醇 、 3-丁炔-2-醇 在 (3-hydroxy-1-butyn-1-yl)copper 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(二乙氨基)-3-戊炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Reppe,W., Acetylene ChemistryS.76,103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and biological activity of novel anthracenone-pyranones and anthracenone-furans
  作者：James E. Rixson、James R. Abraham、Yuki Egoshi、Brian W. Skelton、Kelly Young、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Kersten M. Gericke、Adam McCluskey、Scott G. Stewart

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.032

  日期：2015.7

  synthesis of new anthracenone-pyranones and anthracenone-furans is described. Key reactions discussed in these syntheses include an aldehyde promoted annulation with a β-keto-sulfoxide, a domino alkyne insertion/carbonylation/Nu-acylation and a DMEDA promoted Castro–Stephens reaction. We also report the in vitro growth inhibition of these compounds in a range of human cancer cells. The natural product BE-26554A

  描述了一种用于合成新的蒽酮-吡喃酮和蒽酮-呋喃的有效且分散的方法。这些合成中讨论的关键反应包括醛促进的β-酮亚砜环化，多米诺炔烃的插入/羰基化/ Nu-酰化和DMEDA促进的Castro-Stephens反应。我们还报告了这些化合物在一系列人类癌细胞中的体外生长抑制作用。天然产物BE-26554A在BE2-C神经母细胞瘤和SMA胶质母细胞瘤细胞系上分别表现出良好的细胞生长活性，分别为0.17和0.16μM（GI 50）。值得注意的是，CF 3官能化的蒽酮4-吡喃酮（苯甲酮）衍生物22和蒽醌-呋喃衍生物54 在BE2-C神经母细胞瘤细胞系中分别显示出0.20μM和0.38μM的生长抑制。
• Reaction of copper(I) acetylides with halogeno-acetylenes
  作者：R. F. Curtis、J. A. Taylor

  DOI：10.1039/j39710000186

  日期：——

  5-ethynyl-2,2′-bithienyl, 3-(tetra-hydropyranyloxy)prop-1-yne, 3,3-diethoxyprop-1-yne, and but-1-yn-3-ol with 3-bromoprop-2-yn-1-ol in pyridine at 35–50° gave a simple synthesis of the corresponding diynols hexa-2,4-diyn-1-ol (III), 5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol (V), 6-(tetrahydropyranyloxy)hexa-2,4-diyn-1-ol, and 6,6-diethoxyhexa-2,4-diyn-1-ol, hepta-2,4-diyn-1,6-diol, and 5-(5-hyoroxypenta-1,3-diynyl)-2,2′-bithienyl

  丙炔，乙炔基苯，5-乙炔基-2,2'-噻吩基，3-（四氢吡喃氧基）丙-1-炔，3,3-二乙氧基丙-1-炔的铜（I）衍生物之间的反应-1-yn-3-ol与3-溴丙-2-yn-1-ol在吡啶中于35–50°合成了相应的二炔醇hexa-2,4-diyn-1-ol（III）， 5-苯基戊-2,4-二炔-1-醇（V），6-（四氢吡喃基氧基）己-2,4-二炔-1-醇和6,6-二乙氧基己-2,4-二炔-1-醇，七，2,4-二炔-1,6-二醇和5-（5-羟戊基-1,3-二炔基）-2,2'-联噻吩基。用过氧化镍在苯中氧化（III）和（V），然后进行去甲酰基化反应，生成末端乙炔五（1,3-二炔）和（4-苯基丁-1,3-二炔），随后偶联相应的铜（一）盐，例如，（XIV）与3-溴丙炔醇产生了对于聚乙炔的新的同源序列，例如，合成了octa-2,4,6-triyn-1-ol。
• STRUVE, G.;SELTZER, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2109-2113
  作者：STRUVE, G.、SELTZER, S.

  DOI：——

  日期：——