methyl (-)-cis-3-((S)-{1-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]pyrido[3,4-b]indol-3-yl}carbonylamino)acrylate | 1449383-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (-)-cis-3-((S)-{1-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]pyrido[3,4-b]indol-3-yl}carbonylamino)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[[1-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 1449383-69-0
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₄Si
• 分子量: 453.613
• InChiKey: BDXDZYDETBYSGG-LLNWESEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-cis-3-((S)-{1-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]pyrido[3,4-b]indol-3-yl}carbonylamino)acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(S)-(-)-dichotomide II
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(1-hydroxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 Lipase QLM 、 水 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 methyl (-)-cis-3-((S)-{1-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]pyrido[3,4-b]indol-3-yl}carbonylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652